El Departamento de Obras Públicas de la ciudad emitió una orden para eliminar 18 vallas publicitarias con imágenes de la revista Hustler y sitios web pornográficos operados por Larry Flint. En una de las imágenes, la mujer se masturbaba con plátano sentada frente al monitor del ordenador. Otro mostró a cuatro mujeres realizando sexo oral entre sí. Otros anuncios mostraban a parejas manteniendo relaciones sexuales, mientras que en el otro, tres hombres se dedicaban a un acto de ganadería.
Flint argumentó que la ciudad la censuraba y presentó una demanda por $10 millones contra San Francisco. Argumentó que la publicidad estaba protegida por la Primera Enmienda de la Constitución de los Estados Unidos, que garantiza la libertad de expresión. El caso llegó finalmente a la corte de un juez federal que falló contra Flint, diciendo que la ciudad puede regular el habla comercial si lo hace sin discriminar a ningún punto de vista o orador en particular. El juez también señaló que la ciudad tiene derecho a proteger a sus ciudadanos de «materiales abusivos o repugnantes».
Los representantes de San Francisco dijeron que continuarían vigilando el cumplimiento de sus leyes contra la obscenidad. En respuesta al fallo, la Fiscalía de la ciudad anunció planes para elaborar nuevas normas para mostrar publicidad pública que tengan en cuenta factores como la ubicación y el contexto a la hora de determinar qué es un material obsceno.
Esta pregunta ha suscitado un debate sobre la libertad de expresión en comparación con las normas comunitarias. Algunos consideraban que las imágenes de Flint eran dañinas para los niños, mientras que otros las defendían como expresiones artísticas que debían protegerse.
Después de meses de lucha legal, todas las carteleras con contenido explícito, excepto dos, han sido eliminadas. Más tarde, el jurado otorgó $4.5 millones a Flint como compensación por daños y perjuicios, pero el veredicto fue revocado en la apelación.
A pesar de la controversia, Hustler continuó mostrando anuncios en San Francisco hasta 2008, cuando Flynt aceptó eliminarlos voluntariamente después de enfrentarse a una nueva verificación de otro conjunto de vallas publicitarias que mostraban imágenes gráficas.
En general, este evento puso de relieve las tensiones entre el derecho a la libertad de expresión y la necesidad de mantener los estándares comunitarios. También ha suscitado preguntas sobre hasta dónde pueden llegar las ciudades en la regulación de espectáculos públicos sin violar las libertades civiles.