Die Abteilung für öffentliche Arbeiten der Stadt hat angeordnet, 18 Werbetafeln mit Bildern aus dem Hustler-Magazin und pornografischen Websites von Larry Flynt zu entfernen. Auf einem der Bilder masturbierte eine Frau mit einer Banane, während sie vor einem Computermonitor saß. Ein anderer zeigte vier Frauen, die sich gegenseitig Oralsex vorführten. Andere Anzeigen zeigten Paare, die Sex hatten, und in einer anderen hatten drei Männer einen Akt der Bestialität. Flint behauptete, die Stadt zensiere ihn und verklagte San Francisco auf 10 Millionen Dollar. Er behauptete, die Werbung sei unter dem First Amendment der US-Verfassung geschützt, das die Redefreiheit garantiert. Der Fall ging schließlich an den Bundesrichter, der gegen Flint entschied und erklärte, dass die Stadt die kommerzielle Rede regulieren könne, wenn sie dies tue, ohne einen bestimmten Standpunkt oder Sprecher zu diskriminieren. Der Richter stellte auch fest, dass die Stadt das Recht habe, ihre Bürger vor „beleidigendem oder abscheulichem Material" zu schützen. Vertreter von San Francisco sagten, sie würden weiterhin ihre Gesetze gegen Obszönität durchsetzen. Als Reaktion auf das Urteil kündigte die Staatsanwaltschaft der Stadt an, neue Regeln für die Anzeige öffentlicher Werbung zu entwickeln, die Faktoren wie Standort und Kontext bei der Bestimmung des obszönen Materials berücksichtigen würden. Diese Frage hat eine Diskussion über Meinungsfreiheit im Vergleich zu Gemeinschaftsstandards ausgelöst. Einige betrachteten Flints Bilder als schädlich für Kinder, während andere sie als künstlerische Ausdrücke verteidigten, die geschützt werden sollten.
Nach monatelangem Rechtsstreit wurden bis auf zwei Werbetafeln mit expliziten Inhalten alle entfernt. Die Jury sprach Flint später 4,5 Millionen US-Dollar Schadenersatz zu, das Urteil wurde jedoch in der Berufung aufgehoben. Trotz Meinungsverschiedenheiten fuhr Hustler fort, Anzeigen in San Francisco bis 2008 zu zeigen, als Flynt sich bereit erklärte, sie freiwillig zu entfernen, nachdem er mit einer weiteren Überprüfung einer anderen Reihe von Werbetafeln konfrontiert war, die Grafiken zeigten. Insgesamt hat dieses Ereignis die Spannung zwischen dem Recht auf freie Meinungsäußerung und der Notwendigkeit, Gemeinschaftsstandards zu wahren, deutlich gemacht. Es warf auch Fragen auf, wie weit Städte bei der Regulierung öffentlicher Demonstrationen gehen können, ohne die bürgerlichen Freiheiten zu verletzen.