O Departamento de Obras Públicas da cidade emitiu uma ordem para remover 18 cartazes com imagens da Hustler e sites pornográficos geridos por Larry Flint. Numa das imagens, uma mulher masturbou-se com uma banana sentada em frente ao monitor do computador. Outro mostrou quatro mulheres a fazer sexo oral umas às outras. Outros anúncios mostravam casais fazendo sexo e outros três homens praticando matadouros.
Flint alegou que a cidade estava a censurá-lo e processou São Francisco por 10 milhões de dólares. Ele alegou que a publicidade foi protegida de acordo com a Primeira Emenda da Constituição dos EUA, que garante a liberdade de expressão. O caso acabou chegando ao tribunal do juiz federal que decidiu contra Flint, alegando que a cidade pode regular o discurso comercial se ele o fizer sem discriminação de qualquer ponto de vista ou orador específico. O juiz também disse que a cidade tem o direito de proteger seus cidadãos de «material ofensivo ou hediondo».
Os representantes de São Francisco disseram que continuarão a vigiar suas leis contra a indecência. Em resposta ao decreto, o Ministério Público Municipal anunciou planos de criar novas regras para a exibição de publicidade pública que levem em conta fatores como localização e contexto para determinar o que é material obsceno.
Esta questão provocou um debate sobre liberdade de expressão em comparação com os padrões da comunidade. Alguns pensavam que as imagens de Flint eram prejudiciais para as crianças, enquanto outros as defendiam como expressões artísticas que deveriam ser protegidas.
Depois de meses de petições legais, todos os cartazes de conteúdo explícito, exceto os dois, foram removidos. Mais tarde, o júri concedeu 4,5 milhões de dólares ao Flint como compensação, mas o veredicto foi anulado no recurso.
Apesar do desentendimento, Hustler continuou a exibir anúncios em São Francisco até 2008, quando a Flynt concordou em removê-los voluntariamente depois de enfrentar mais uma verificação de outro conjunto de cartazes exibindo imagens gráficas.
Em geral, este evento enfatizou as tensões entre o direito de livre expressão e a necessidade de manter os padrões comunitários. Isso também levantou questionamentos sobre até onde as cidades podem ir para a regulação das demonstrações públicas sem violar as liberdades civis.