Hustler's Parodia postaci politycznych prowadzi do zniesławienia kombinezonów
Pod koniec lat 80. i na początku lat 90. magazyn Hustler stał się znany z parodii polityków i celebrytów, często przedstawiając je w wyraźnych i poniżających scenariuszach, które wykraczały poza tradycyjną komedię satyry. Doprowadziło to do licznych pozwów o zniesławienie i zniesławienie przeciwko publikacji, w tym spraw złożonych przez wysokie liczby, takie jak Jerry Falwell i Donald Trump. Podczas gdy wiele z tych legalnych bitew zostało ostatecznie oddalonych na podstawie wolnej wypowiedzi, Hustler czasami dokonywał płatności, aby uniknąć długiego i kosztownego sporu sądowego. Te spory prawne podkreślały napięcie między prowokacyjną satyrą a osobistą reputacją, podkreślając rolę Hustlera w czołówce kontrowersji Pierwszej Poprawki. Jednym z najbardziej znanych przykładów był przypadek z udziałem telewangelisty Jerry'ego Falwella, który pozwał Hustlera po opublikowaniu fikcyjnej reklamy sugerującej, że miał kazirodczy związek z matką, próbując udowodnić punkt o nieetycznej naturze swojej służby. Reklama zawierała zdjęcie Falwella i nagłówek "Got Milk? Dostał Jezusa?" i ukazał się jako część większej historii, w której fikcyjny czytelnik Hustler zasugerował opodatkowanie organizacji religijnych. Chociaż Falwell twierdził, że reklama miała być traktowana poważnie, sąd federalny orzekł na korzyść Hustlera, powołując się na brak powagi parodii i podkreślając znaczenie ochrony wolności słowa.
Kolejnym ważnym przykładem był prezydent Bill Clinton, który pozwał Hustlera w sprawie artykułu, w którym twierdził, że podczas swojej prezydencji nawiązał stosunki seksualne ze stażystą Białego Domu. Czasopismo twierdziło, że jego historia miała na celu krytykowanie hipokryzji Clintona w zaprzeczaniu takiemu zachowaniu przy jednoczesnej publicznej obronie wartości rodzinnych. Sąd Najwyższy spotkał się z Hustlerem, stwierdzając, że historia mieści się w granicach mowy chronionej na mocy pierwszej poprawki. Jednak Clinton otrzymał $125,000 odszkodowania z powodu zaniedbania publikacji, który nie sprawdził niektórych szczegółów.
Podobne bitwy prawne nastąpiły, gdy Hustler wyśmiewał ówczesnego kandydata na prezydenta Donalda Trumpa, sugerując, że seksualnie napadł na kobietę na okładkę jednego zagadnienia i odnosił się do niego jako „krótkotrwały wulgarnik" w innym. Podczas gdy oba pozwy zostały ostatecznie oddalone, przyczyniły się do reputacji Trumpa jako kontrowersyjnej postaci, gotowej pozwać każdego, kto go przekroczył. Pomimo częstych sukcesów w sądzie, zwycięstwa prawne Hustlera nie były bez kosztów finansowych. Oprócz opłacania rozliczeń, czasopismo często borykało się z wysokimi kosztami prawnymi chroniącymi się przed tymi przypadkami, które mogłyby zbankrutować mniej dobrze finansowany punkt sprzedaży. Niemniej jednak założyciel Larry Flint uważał, że uwaga wywołana przez te kontrowersje pomogła zwiększyć sławę i zyski Hustlera, czyniąc go jednym z najbardziej popularnych i wpływowych czasopism swoich czasów. Dzisiaj Hustler nadal pcha granice i kwestionuje prawa cenzury, tworząc nagłówki dotyczące jego risqué treści i prowokacyjnych okładek.