En 2003, el Fiscal General de Oklahoma estaba decidido a hacer cumplir sus leyes de obscenidad contra las revistas que contenían imágenes explícitas de sexo. Después de meses de investigación, centró su atención en la publicación de «Hustler Magazine» de Larry Flint. Sostuvo que la revista no cumple con los estándares establecidos por la Corte Suprema en el caso «Miller c. California», que estableció tres factores para determinar lo que se considera material obsceno. Estos incluían la falta de valor literario, artístico, político o científico serio de la obra; si apela a intereses engañosos; y si retrata la conducta sexual claramente abusiva de una manera inaceptable. El primer factor se centra en si el material tiene algún valor social redentor, además de la mera titilación de sus lectores, mientras que el segundo investiga si apela en primer lugar al deseo del lector de excitar sexualmente o satisfacer las imágenes. Finalmente, el tercer factor es si el trabajo va más allá de los estándares de decencia y moralidad aceptados por la comunidad. Basándose en estos criterios, el Fiscal General consideró que Hustler había violado la ley.
El caso se centró en la portada del número de marzo de ese año de Hustler, que retrató una caricatura del expresidente Bill Clinton participando en una felación con Mónica Lewinsky. Además de esta imagen, la revista también contenía otros artículos sobre sexo y pornografía, incluyendo un artículo titulado «Dear Penthouse Forum», donde los lectores podían presentar sus propias historias eróticas. Flint argumentó que el material estaba protegido por los derechos a la libertad de expresión otorgados por la Primera Enmienda, pero las autoridades de Oklahoma estaban decididas a hacer cumplir sus leyes independientemente de eso. Como resultado, acusaron a 10 tiendas de todo el estado de vender Hustler sin una inscripción de advertencia de que podría ser obsceno. Los minoristas fueron multados con 25.000 dólares cada uno por su ofensa, aunque la mayoría se negó a pagar la multa y en su lugar acudieron a los tribunales.
Flint se opuso a las acusaciones de Oklahoma presentando su propia demanda impugnando la constitucionalidad de sus leyes de obscenidad. Argumentó que las leyes eran vagas y temerarias porque no daban definiciones específicas de lo que era obscenidad y permitían una interpretación subjetiva. Además, argumentó que las leyes eran demasiado amplias, potencialmente criminalizando cualquier publicación que contuviera contenido sexual, aunque tuviera un valor social redentor. Después de una larga batalla legal, Flint ganó el caso y las leyes de obscenidad de Oklahoma fueron declaradas inconstitucionales. Esta decisión sentó un importante precedente para la libertad de expresión en Estados Unidos al permitir a los adultos acceder a material que algunos podrían considerar ofensivo o inapropiado.
En general, la demanda por obscenidad en Oklahoma destacó las tensiones entre las políticas gubernamentales conservadoras destinadas a restringir el contenido para adultos y las libertades personales para el consumo de ese material. Aunque el caso no se refería directamente a la pornografía en sí, planteaba interrogantes sobre cuántos estados de poder deberían regular lo que la gente puede leer o ver en privado. También demostró la fuerza de la Primera Enmienda para proteger los derechos a la libertad de expresión, incluso cuando son contradictorios o preocupantes.