Участие Playboy в кино- и документальном производстве началось в конце 1960-х годов, когда журнал решил начать производство собственных художественных фильмов. Первым фильмом стал «The Girls of Penthouse», за которым последовало ещё несколько, таких как «Naked Angel», «Skintight», «Love Camp 7» и «Pretty Maids All in a Row». Эти фильмы были мягкой порнографией с обнажённой натурой, но без реальных сексуальных действий между актёрами. Они предназначались только для взрослой аудитории. В дополнение к производству таких фильмов, Playboy также создал документальные фильмы, которые исследовали сексуальность, образ жизни и наследие Playboy. Некоторые примеры включают «Girls of the Playboy Mansion», в которой рассматривалась жизнь внутри знаменитой резиденции Хью Хефнера; «Bunny Tales» посмотрел, что нужно, чтобы стать Playmate; «Playboy After Dark» показал знаменитостей, посещающих клуб Хефнера; «Настоящий Гэтсби» рассматривал роман Ф. Скотта Фицджеральда через интервью с современными плейбоями; В «Through the Keyhole» были показаны истории из-за кулис на вечеринках Playboy Mansion; «Candid Camera Presents: Playboy's Girls Next Door» представил бывших моделей, которые оставили свою жизнь в качестве зайчиков позади себя; «Inside the Playboy Mansion» дал зрителям интимный взгляд на жизнь в доме Хефнера во время его правления в качестве главного редактора; «The Truth About Bunnies» разоблачила некоторые истины о работе Playmate; и, наконец, был «Mr Playboy Himself» - несанкционированный биографический фильм о самом основателе Хью Хефнере!
Компания продолжала снимать фильмы до начала 1980-х годов, когда она сместила акцент в сторону телевизионных программ, таких как «Playboy TV», который работал в течение нескольких лет, прежде чем закончить производство в 2013 году, после того, как не смог привлечь количество зрителей, необходимое для прибыльности, несмотря на то, что среди других были такие звездные гости, как Джей Лено, Джоан Риверс, Памела Андерсон и др. Тем не менее, это не помешало им выпускать документальные фильмы, которые исследовали темы сексуальности и образа жизни, связанные с брендом - «Мир Хефа», премьера которого состоялась в 2016 году и была сосредоточена на том, как Хефнер построил свою империю, одновременно обсуждая политику, связанную с феминизмом и секс-работой сегодня (в главной роли Эмбер Роуз) наряду с другими соответствующими вопросами, связанными с гендерными ролями, с которыми сталкивается сегодняшнее общество, включая активистку за права трансгендеров Джанет Мок, с которой беседовала сама Кейтлин Дженнер!
В целом, благодаря этим кинопроектам в течение десятилетий, начиная с 70-х годов и до сегодняшнего дня 2021 года, Playboy удалось продемонстрировать разнообразие уникальных перспектив в отношении тем, касающихся человеческих отношений, помимо просто физического аспекта, а также изучения более глубоких смыслов, стоящих за отношениями между людьми, вовлеченными в саму индустрию. Благодаря своим постановкам они смогли оказать длительное воздействие на культуру в целом, что позволило нам исследовать различные аспекты жизни вне традиционных норм без осуждения или стигмы.