A participação da Playboy na produção de filmes e documentários começou no final dos anos 1960, quando a revista decidiu começar a produzir seus próprios filmes de arte. O primeiro filme foi «The Girls of Pendhouse», seguido por vários outros como «Naked Angel», «Skintight», «Love Camp 7» e «Pretty Maids All in a Row». Estes filmes eram pornografias suaves e nus, mas sem atos sexuais reais entre os atores. Eles eram destinados apenas ao público adulto. Além de produzir esses filmes, Playboy também criou documentários que exploraram a sexualidade, estilo de vida e legado de Playboy. Alguns exemplos incluem «Girls of the Playboy Mansion», que aborda a vida dentro da famosa residência de Hugh Hefner; «Bunny Tales» viu o que precisava para se tornar Playmate; «Playboy After Dark» mostrou celebridades que frequentam o clube de Hefner; «O verdadeiro Gatsby» abordou o romance de F. Scott Fitzgerald através de entrevistas com playboy contemporâneas; «Through the Keyhole» mostrou as histórias dos bastidores nas festas Playboy Mansion; «Candid Câmara Presents: Playboy's Girls Next Door» apresentou antigos modelos que deixaram suas vidas para trás; «Inside the Playboy Mansion» deu aos espectadores uma visão íntima da vida na casa de Hefner durante seu governo como editor-chefe; «The Truth About Bunnies» expôs algumas verdades sobre o trabalho do Playmate; «Mr. Playboy Himself», um filme biográfico não autorizado sobre o próprio fundador Hugh Hefner.
A empresa continuou a produzir filmes até o início dos anos 1980, quando mudou o foco para programas de televisão. como «Playboy TV», que trabalhou por vários anos, antes de terminar a produção em 2013, depois de não conseguir atrair o número de espectadores, essencial para a lucratividade, apesar de, entre outros, estelionatários como Jay Leno, Joan Rivers, Pamela Anderson, etc. No entanto, isso não impediu que eles produzissem documentários que exploravam temas da sexualidade e estilo de vida relacionados com a marca - «Hef World», que estreou em 2016 e se concentrou em como Hefner construiu seu império ao mesmo tempo em que discutiu políticas relacionadas com o feminismo e o trabalho sexual hoje. (no papel principal de Amber Rose), juntamente com outras questões relevantes relacionadas com o papel de gênero que a sociedade de hoje enfrenta, incluindo a ativista pelos direitos dos transexuais Janet Mok, com quem a própria Kathleen Jenner falou!
Em geral, graças a esses projetos de cinema durante décadas, desde a década de 70 até 2021, a Playboy tem sido capaz de demonstrar uma variedade de perspectivas únicas em relação aos temas relacionados com as relações humanas, além do aspecto físico, além de explorar os significados mais profundos por trás das relações entre as pessoas envolvidas na própria indústria. Graças às suas produções, eles foram capazes de causar efeitos duradouros sobre a cultura em geral, o que nos permitiu explorar vários aspectos da vida fora das normas tradicionais sem condenação ou estigma.