La participation de Playboy à la production cinématographique et documentaire a commencé à la fin des années 1960, lorsque le magazine a décidé de commencer à produire ses propres longs métrages. Le premier film a été « The Girls of Penthouse », suivi de plusieurs autres, comme « Naked Angel », « Skintight », « Love Camp 7 » et « Pretty Maids All in a Row ». Ces films étaient de la pornographie douce et nue, mais sans réel acte sexuel entre acteurs. Ils n'étaient destinés qu'à un public adulte. En plus de produire de tels films, Playboy a également créé des documentaires qui ont exploré la sexualité, le mode de vie et l'héritage de Playboy. Parmi les exemples, citons Girls of the Playboy Mansion, qui a examiné la vie à l'intérieur de la célèbre résidence de Hugh Hefner; « Bunny Tales » a regardé ce qu'il fallait pour devenir Playmate; Playboy After Dark a montré les célébrités qui visitent le club de Hefner; « Le vrai Gatsby » a examiné le roman de F. Scott Fitzgerald à travers des interviews avec des playboys modernes; « Through the Keyhole » a montré des histoires en coulisses lors des fêtes de Playboy Mansion; « Candid Camera Presents: Playboy's Girls Next Door » a présenté d'anciens modèles qui ont laissé leur vie de lapins derrière eux; « Inside the Playboy Mansion » a donné au public une vision intime de la vie dans la maison de Hefner pendant son règne en tant que rédacteur en chef; « The Truth About Bunnies » a révélé certaines vérités sur le travail de Playmate; et enfin, il y avait « Mr Playboy Himself », un film biographique non autorisé sur le très fondateur Hugh Hefner!
La société a continué à faire des films jusqu'au début des années 1980, quand elle a déplacé son accent vers les émissions de télévision, tels que « Playboy TV », qui a fonctionné pendant plusieurs années, avant de terminer la production en 2013, après avoir échoué à attirer le nombre de spectateurs, nécessaire à la rentabilité, malgré le fait qu'il y avait des invités stars comme Jay Leno, Joan Rivers, Pamela Anderson, etc. Cependant, cela ne les a pas empêchés de produire des documentaires qui ont exploré les thèmes de la sexualité et du mode de vie liés à la marque - « Le monde de Hefa », dont la première a eu lieu en 2016 et s'est concentrée sur la façon dont Hefner a construit son empire, tout en discutant des politiques liées au féminisme et au travail sexuel aujourd'hui (dans le rôle principal d'Amber Rose) ainsi que d'autres questions pertinentes liées aux rôles de genre auxquels la société d'aujourd'hui est confrontée, y compris la militante pour les droits des transgenres Janet Mock, interrogée par Kathleen Jenner elle-même!
Dans l'ensemble, grâce à ces projets cinématographiques, depuis les années 70 jusqu'à aujourd'hui 2021, Playboy a réussi à démontrer la diversité des perspectives uniques concernant les relations humaines, au-delà de l'aspect physique, ainsi que l'étude des significations plus profondes derrière les relations entre les personnes impliquées dans l'industrie elle-même. Grâce à leurs productions, ils ont pu avoir un impact durable sur la culture en général, ce qui nous a permis d'explorer différents aspects de la vie en dehors des normes traditionnelles sans être condamnés ou stigmatisés.