La participación de Playboy en la producción cinematográfica y documental comenzó a finales de la década de 1960, cuando la revista decidió comenzar a producir sus propios largometrajes. La primera película fue «The Girls of Penthouse», seguida de varias más, como «Naked Angel», «Skintight», «Love Camp 7» y «Pretty Maids All in a Row». Estas películas eran pornografía suave con desnudos, pero sin actos sexuales reales entre actores. Sólo estaban destinados a un público adulto. Además de producir este tipo de películas, Playboy también ha creado documentales que han explorado la sexualidad, el estilo de vida y el legado de Playboy. Algunos ejemplos incluyen «Girls of the Playboy Mansion», que consideró la vida dentro de la famosa residencia de Hugh Hefner; «Bunny Tales» miró lo que se necesitaba para convertirse en Playmate; «Playboy After Dark» mostró a celebridades visitando el club de Hefner; «El Gatsby real» consideró la novela de F. Scott Fitzgerald a través de entrevistas con playboys contemporáneos; En «Through the Keyhole» se mostraron historias de detrás del escenario en las fiestas de Playboy Mansion; «Candid Camera Presents: Playboy's Girls Next Door» presentó a ex modelos que dejaron atrás sus vidas como conejitos; «Inside the Playboy Mansion» dio al público una visión íntima de la vida en la casa de Hefner durante su reinado como editor jefe; «The Truth About Bunnies» expuso algunas verdades sobre el trabajo de Playmate; y finalmente fue «Mr Playboy Himself» - una película biográfica no autorizada sobre el propio fundador Hugh Hefner!
La compañía continuó haciendo películas hasta principios de la década de 1980, cuando cambió su enfoque hacia los programas de televisión, como «Playboy TV», que funcionó durante varios años, antes de terminar la producción en 2013, después de no poder atraer el número de espectadores, esencial para la rentabilidad, a pesar de que entre otros había invitados estelares como Jay Leno, Joan Rivers, Pamela Anderson, etc. Sin embargo, esto no les impidió producir documentales que exploraron temas de sexualidad y estilos de vida relacionados con la marca - «The World of Hef», estrenada en 2016 y centrada en cómo Hefner construyó su imperio, mientras discutía políticas relacionadas con el feminismo y el trabajo sexual en la actualidad (protagonizada por Amber Rose) junto a otras cuestiones relevantes relacionadas con los roles de género que enfrenta la sociedad actual, incluida la activista por los derechos de las personas transgénero Janet Mock, entrevistada por la propia Caitlyn Jenner!
En general, gracias a estos proyectos cinematográficos, durante décadas, desde los años 70 hasta hoy en 2021, Playboy ha logrado mostrar una variedad de perspectivas únicas sobre temas relacionados con las relaciones humanas, más allá del aspecto meramente físico, así como explorar los significados más profundos detrás de las relaciones entre las personas involucradas en la propia industria. Gracias a sus producciones han podido tener un impacto duradero en la cultura en general, lo que nos ha permitido explorar diferentes aspectos de la vida fuera de las normas tradicionales sin condenar ni estigmatizar.