La partecipazione di Playboy alla produzione cinematografica e documentaria è iniziata alla fine degli annì 60, quando la rivista ha deciso di iniziare a produrre i propri film d'arte. Il primo film fu The Girls of Penthouse, seguito da altri, come Naked Angel, Skintight, Love Camp 7 e Pretty Maids All in a Row. Questi film erano una porno morbida e nuda, ma senza una vera azione sessuale tra attori. Erano solo per un pubblico adulto. Oltre alla produzione di tali film, Playboy ha anche creato documentari che hanno esplorato la sessualità, lo stile di vita e l'eredità di Playboy. Alcuni esempi includono Girls of the Playboy Mansion, che affronta la vita all'interno della famosa residenza di Hugh Hefner; «Bunny Thales» ha guardato cosa serve per diventare Playmate; Playboy After Dark ha mostrato le celebrità che frequentano il club di Hefner; «Il vero Gatsby» ha affrontato il romanzo di F. Scott Fitzgerald attraverso interviste con playboy contemporanee; Through the Keyhole ha mostrato le storie dietro le quinte ai Playboy Mansion; «Candid Camera Presents: Playboy's Girls Next Door» ha presentato delle ex modelle che si sono lasciate la vita alle spalle. Inside the Playboy Mansion ha dato agli spettatori una visione intima della vita nella casa di Hefner durante il suo ruolo di caporedattore; «The Truth About Bunnies» ha rivelato alcune verità sul lavoro di Playmate; E poi c'era Mr Playboy Himself, un film biografico non autorizzato sul fondatore Hugh Hefner.
La società ha continuato a produrre film fino ai primi anni Ottanta, quando ha spostato l'accento verso i programmi televisivi. come Playboy TV, che ha lavorato per diversi anni, prima di finire la produzione nel 2013, dopo non essere riuscito ad attirare il numero di spettatori, per la redditività, anche se tra gli altri c'erano ospiti stellari come Jay Leno, Joan Rivers, Pamela Anderson e così via. Tuttavia, questo non ha impedito loro di produrre documentari che hanno esplorato i temi della sessualità e dello stile di vita legati al marchio, «Hef World», che è stato lanciato nel 2016 e che si è concentrato su come Hefner ha costruito il suo impero, discutendo contemporaneamente politiche legate al femminismo e al lavoro sessuale oggi. (nel ruolo principale di Amber Rose) insieme ad altre questioni relative ai ruoli di genere che la società di oggi affronta, tra cui l'attivista per i diritti transgender Janet Mock, con cui la stessa Kathleen Jenner ha parlato!
In generale, grazie a questi progetti cinematografici per decenni, dagli anni '70 fino ad oggi 2021, Playboy ha dimostrato una varietà di prospettive uniche sui temi delle relazioni umane, oltre al semplice aspetto fisico, e alla ricerca di significati più profondi dietro le relazioni tra le persone coinvolte nell'industria stessa. Grazie alle loro produzioni hanno potuto avere un impatto duraturo sulla cultura in generale, che ci ha permesso di esplorare diversi aspetti della vita al di fuori delle normative tradizionali senza giudicare o stigma.