Playboys Engagement in der Film- und Dokumentarfilmproduktion begann Ende der 1960er Jahre, als das Magazin beschloss, mit der Produktion eigener Spielfilme zu beginnen. Der erste Film war The Girls of Penthouse, gefolgt von mehreren weiteren wie Naked Angel, Skintight, Love Camp 7 und Pretty Maids All in a Row. Diese Filme waren weiche Nacktpornografie, aber ohne echte sexuelle Handlungen zwischen den Schauspielern. Sie waren nur für ein erwachsenes Publikum gedacht. Neben der Produktion solcher Filme hat Playboy auch Dokumentarfilme produziert, die die Sexualität, den Lebensstil und das Vermächtnis von Playboy untersucht haben. Einige Beispiele sind „Girls of the Playboy Mansion", die das Leben in Hugh Hefners berühmter Residenz untersuchten; „Bunny Tales" sah, was es braucht, um ein Playmate zu werden; „Playboy After Dark" zeigte Prominente, die Hefners Club besuchten; The Real Gatsby untersuchte F. Scott Fitzgeralds Roman durch Interviews mit modernen Playboys; „Through the Keyhole" zeigte Geschichten hinter den Kulissen auf Playboy Mansion Partys; „Candid Camera Presents: Playboy's Girls Next Door" stellte ehemalige Models vor, die ihr Leben als Hasen hinter sich ließen; „Inside the Playboy Mansion" gab dem Publikum einen intimen Einblick in das Leben in Häfners Haus während seiner Regierungszeit als Chefredakteur; „The Truth About Bunnies" enthüllte einige Wahrheiten über die Arbeit von Playmate; und schließlich gab es „Mr Playboy Himself" - eine nicht autorisierte Biografie über den Gründer Hugh Hefner selbst!
Das Unternehmen produzierte weiterhin Filme, bis es Anfang der 1980er Jahre den Schwerpunkt auf Fernsehprogramme verlagerte, wie „Playboy TV", die für mehrere Jahre gearbeitet, vor Abschluss der Produktion im Jahr 2013, nachdem die Zuschauerzahl nicht angezogen werden konnte, notwendig für die Rentabilität, obwohl es unter anderem prominente Gäste wie Jay Leno, Joan Rivers, Pamela Anderson und andere gab. Dies hinderte sie jedoch nicht daran, Dokumentarfilme zu produzieren, die sich mit den Themen Sexualität und markenbezogene Lebensstile befassten - Hefs Welt, die 2016 Premiere hatte und sich darauf konzentrierte, wie Hefner sein Imperium aufbaute und gleichzeitig die Politik diskutierte, die heute mit Feminismus und Sexarbeit verbunden ist (mit Amber Rose) zusammen mit anderen relevanten Fragen im Zusammenhang mit Geschlechterrollen, mit denen die heutige Gesellschaft konfrontiert ist, einschließlich der Transgender-Aktivistin Janet Mock, die von Caitlyn Jenner selbst interviewt wurde! Insgesamt ist es Playboy durch diese Filmprojekte über Jahrzehnte hinweg, von den 70er Jahren bis heute 2021, gelungen, die Vielfalt einzigartiger Perspektiven in Bezug auf Themen menschlicher Beziehungen jenseits des rein physischen Aspekts zu demonstrieren sowie die tieferen Bedeutungen hinter den Beziehungen zwischen den in der Branche selbst involvierten Menschen zu erforschen. Durch ihre Produktionen waren sie in der Lage, die Kultur als Ganzes nachhaltig zu beeinflussen, was es uns ermöglichte, verschiedene Aspekte des Lebens außerhalb traditioneller Normen ohne Verurteilung oder Stigmatisierung zu erforschen.