Udział Playboya w produkcji filmowej i dokumentalnej rozpoczął się pod koniec 1960 roku, kiedy magazyn postanowił rozpocząć produkcję własnych filmów fabularnych. Pierwszym filmem były Dziewczyny z Penthouse, a następnie kilka innych, takich jak Naked Angel, Skintight, Love Camp 7, i Pretty Maids Wszystko w rzędzie. Te filmy były miękkie pornografia z nagości, ale bez prawdziwych aktów seksualnych między aktorami. Były przeznaczone tylko dla dorosłych widzów. Oprócz produkcji takich filmów, Playboy stworzył również filmy dokumentalne, które badały seksualność Playboya, styl życia i dziedzictwo. Niektóre przykłady to „Girls of the Playboy Mansion", który zbadał życie wewnątrz słynnej rezydencji Hugh Hefner; „Bunny Tales" spojrzał na to, co trzeba, aby stać się Playmate; „Playboy After Dark" featured celebrities attending Hefner's club; „The Real Gatsby" recenzował powieść F. Scotta Fitzgeralda poprzez wywiady ze współczesnymi playboyami; „Through the Keyhole" opisane historie za kulisami na imprezach Playboy Mansion; „Candid Camera Presents: Playboy's Girls Next Door" featured byłych modeli, którzy zostawili swoje życie jako króliczki za nimi; „Inside the Playboy Mansion" dał widzom intymne spojrzenie na życie w domu Hefnera za jego rządów jako redaktora naczelnego; „Prawda o króliczkach" ujawniła pewne prawdy o twórczości Playmate; i wreszcie był „Pan Playboy Sam" - niedozwolony biopic założyciela Hugh Hefner sam!
Firma kontynuowała produkcję filmów aż do początku lat osiemdziesiątych XX wieku, kiedy przesunęła swój nacisk na programowanie telewizyjne, takie jak „Playboy TV", które trwało przez kilka lat, przed zakończeniem produkcji w 2013, po braku przyciągnięcia numerów oglądalności, niezbędnych dla rentowności, pomimo faktu, że inni obejmowali takich gwiazd jak Jay L eno, Joan Rivers, Pamela Anderson itp. Mimo to nie powstrzymało ich to przed produkcją filmów dokumentalnych, które badały związane z marką tematy seksualności i stylu życia - „Hef's World", który miał premierę w 2016 roku i skupił się na tym, jak Hefner zbudował swoje imperium, dyskutując o polityce związanej z feminizmem i pracą seksualną. wraz z innymi istotnymi kwestiami związanymi z rolami płci stojącymi przed dzisiejszym społeczeństwem, w tym działaczką na rzecz praw transseksualnych Janet Mock, z którą rozmawiała sama Caitlyn Jenner!
Ogólnie rzecz biorąc, poprzez te projekty filmowe w ciągu dziesięcioleci od lat 70-tych do dziś w 2021 roku, Playboy był w stanie wykazać różnorodność unikalnych perspektyw na tematy dotyczące relacji międzyludzkich poza tylko aspektem fizycznym, a także zbadać głębsze znaczenie relacji między osobami zaangażowanymi w sam przemysł. Dzięki ich produkcjom, byli w stanie wywrzeć trwały wpływ na całą kulturę, pozwalając nam badać różne aspekty życia poza tradycyjnymi normami bez osądu czy piętna.