Na década de 1980, a Hustler era conhecida por sua cobertura contraditória de pornografia e política. Uma de suas campanhas mais famosas foi lançar cartazes publicitários provocativos com imagens de nudez e slogans sexualmente inspiradores em várias cidades dos Estados Unidos. Estes cartazes muitas vezes causaram indignação imediata dos governos locais e de grupos de cidadãos, o que levou a exigências de remoção ou novas restrições à publicidade. No entanto, o editor Larry Flint defendeu os cartazes como uma forma de livre expressão e arte pública que merecia proteção de acordo com a Primeira Emenda. As batalhas de cartazes se tornaram destaques simbólicos em guerras culturais, e a Hustler desafia não apenas a censura da impressão, mas também os padrões visuais de decência pública em ambientes abertos.
Uma das mais famosas destas cartazes mostrava uma mulher segurando uma placa que dizia: «Você me viu ultimamente?» O cartaz mostrava o corpo de uma mulher atrás, com o rabo nu. Isso rapidamente causou ruídos entre os conservadores, que alegaram que isso objetiva as mulheres e viola os padrões de humildade da comunidade. Em resposta, Flint alegou que o cartaz representa o seu direito à liberdade de expressão e disse que nunca recebeu queixas sobre esse tipo de publicidade com homens sem roupa. Ele também disse que o cartaz foi concebido como humorístico e não tinha o objetivo de ofender ninguém. Apesar dos protestos de Flint, muitas autoridades da cidade tentaram remover o cartaz, alegando leis de indecência ou simplesmente fechando todos os cartazes com o argumento de que eles não são adequados para a visão pública.
Outro cartaz controverso da Hustler mostrava duas pessoas fazendo sexo junto à parede. Desta vez, a campanha foi lançada aos ativistas anti-pornográficos que a consideraram uma ofensa aos seus valores. Eles organizaram protestos em frente à sede da empresa de cartazes e pediram que os produtos fossem boicotados. Flint respondeu dizendo que a imagem representa a alegria e a paixão da sexualidade humana e acusou aqueles que a consideraram desagradável de ser prudente. No entanto, finalmente, a empresa de cartazes de publicidade decidiu retirar o anúncio depois de receber várias ameaças dos moradores.
A batalha por cartazes publicitários tornou-se um ponto simbólico nas guerras culturais entre moralistas conservadores e defensores liberais da liberdade de expressão. Por um lado, grupos religiosos como a Maioria Moral argumentaram que as imagens pornográficas não têm lugar na esfera pública e devem ser limitadas a cada passo. Por outro lado, organizações como a União Americana para as Liberdades Civis argumentaram que a censura é sempre prejudicial, mesmo que proteja as comunidades contra os efeitos indesejados de conteúdo franco. O debate em torno dos cartazes da Hustler durou anos e ambos os lados apresentaram argumentos baseados em posições de princípio. Em 1986, a Suprema Corte confirmou a decisão de um tribunal inferior de que Flint não tinha o direito de exibir a sua revista «Hustler» sem restrições na sua capa dianteira, porque era obsceno. No entanto, esta decisão apenas fortaleceu sua posição como defensor da liberdade de expressão e tornou-a mais conhecida do que nunca.
Apesar de perder a batalha pelas capas das revistas, Flint continuou a lutar pelo seu direito de exibir cartazes provocativos até vender a edição em 2007. Seu legado como icônico ainda vive hoje, porque as novas gerações continuam desafiando os padrões visuais e escritos de decência na publicidade e na publicação. Sua vontade de abrir fronteiras inspirou muitos artistas e escritores que acreditam que a arte é necessária e não deve ser contida por forças externas.Finalmente, a discussão no cartaz da Hustler mostrou o quão dividida a América ainda está em questões relacionadas com sexo e sexualidade, mesmo depois de quase quarenta anos de debate.