W latach osiemdziesiątych XX wieku magazyn Hustler znany był z kontrowersyjnych i otwartych relacji z pornografii i polityki. Jedną z jej najsłynniejszych kampanii było prowadzenie prowokacyjnych billboardów z nagością i sugestywnymi seksualnie hasłami w kilku miastach USA. Billboardy te często wywoływały natychmiastowe oburzenie ze strony samorządów i grup obywatelskich, co doprowadziło do żądań usunięcia lub nowych ograniczeń w reklamie. Mimo to wydawca Larry Flint bronił billboardów jako formy wolnego słowa i sztuki publicznej, która zasługiwała na ochronę na mocy Pierwszej Poprawki. Billboard bitwy stały się symboliczne wybuchy w wojnach kulturowych, a Hustler rzuca wyzwanie nie tylko cenzurze prasy, ale także wizualnych standardów przyzwoitości publicznej w otwartym środowisku.
Jeden z najbardziej znanych z tych billboardów pokazał kobietę trzymającą znak, który brzmi: „Widziałeś mnie ostatnio?" Billboard pokazał ciało kobiety z tyłu, pokazując jej gołe dno. Szybko wywołało to rozpacz wśród konserwatystów, którzy twierdzili, że sprzeciwiali się kobietom i łamali publiczne standardy skromności. W odpowiedzi Flint twierdził, że billboard reprezentuje jego prawo do wolności słowa i wskazał, że nigdy nie otrzymał skarg na takie reklamy przedstawiające mężczyzn bez ubrań. Zauważył również, że billboard miał być humorystyczny i nie miał nikogo obrazić. Pomimo protestów Flint, wielu urzędników miejskich próbowało usunąć billboard, powołując się na obsceniczne prawa lub po prostu zamykając wszystkie billboardy, ponieważ nie nadawały się do publicznego oglądania.
Kolejny kontrowersyjny billboard Hustlera pokazał dwie osoby uprawiające seks na ścianie. Tym razem kampania przyciągnęła uwagę działaczy antypornograficznych, którzy postrzegali ją jako zniewagę dla swoich wartości. Zorganizowali protesty poza siedzibą firmy billboardowej i wezwali do bojkotu jej produktów. Flint odpowiedział, stwierdzając, że obraz reprezentuje radość i pasję ludzkiej seksualności, i oskarżył tych, którzy uznali go za sprzeciwiający się ostrożności. Ostatecznie, jednak, firma billboard postanowił przeciągnąć reklamę po otrzymaniu licznych zagrożeń od miejscowych.
Bitwy billboardowe stały się symbolicznymi łóżkami w wojnach kulturowych między konserwatywnymi moralistami a zwolennikami wolności słowa. Z jednej strony, takie grupy religijne jak Większość Moralna argumentowały, że obrazy pornograficzne nie mają miejsca w sferze publicznej i powinny być ograniczone na każdym kroku. Z drugiej strony organizacje takie jak American Civil Liberties Union argumentowały, że cenzura jest zawsze szkodliwa, nawet jeśli chroni społeczności przed niechcianym wpływem wyraźnych treści. Debata wokół billboardów Hustlera trwała przez lata, a obie strony przedstawiały argumenty oparte na ustalonych stanowiskach. W 1986 roku Sąd Najwyższy podtrzymał orzeczenie sądu niższej instancji, zgodnie z którym Flint nie miał prawa wystawiać swojego czasopisma „Hustler" bez żadnych ograniczeń na przedniej okładce, ponieważ było ono nieprzyzwoite. Jednak decyzja ta tylko wzmocniła jego pozycję mistrza wolnej słowa i uczyniła go bardziej znanym niż kiedykolwiek wcześniej. Pomimo przegranej bitwy o okładki magazynu, Flint nadal walczył o prawo do wystawiania prowokacyjnych billboardów, dopóki nie sprzedał publikacji w 2007 roku. Jego dziedzictwo jako ikonoklasty żyje dzisiaj, ponieważ nowe pokolenia nadal kwestionują wizualne i pisemne standardy przyzwoitości w reklamie i wydawnictwie. Jego gotowość do pchania granic zainspirowała wielu artystów i pisarzy, którzy uważają, że sztuka jest konieczna i nie powinna być powstrzymywana przez siły zewnętrzne. Ostatecznie, Hustler billboard kontrowersje pokazały, jak głęboko podzielona Ameryka pozostaje w kwestiach związanych z seksem i seksualności, nawet po prawie czterdziestu latach debaty.