Negli annì 80 la rivista Hustler era famosa per la sua copertura contraddittoria e esplicita della pornografia e della politica. Una delle sue campagne più famose è stata quella di pubblicizzare cartelloni pubblicitari provocatori con immagini di nudo e slogan sessualmente suggestivi in diverse città degli Stati Uniti. Questi cartelloni hanno spesso suscitato l'immediata indignazione degli enti locali e dei gruppi di cittadini, con conseguenti richieste di rimozione o nuove restrizioni pubblicitarie. Tuttavia, l'editore Larry Flint ha difeso i cartelloni come forma di libera espressione e arte pubblica che meritava protezione in base al Primo Emendamento. Le battaglie in cartellone sono diventate un simbolo nelle guerre culturali, e Hustler sfida non solo la censura della stampa, ma anche gli standard visivi della decenza pubblica in un ambiente aperto.
Uno dei cartelloni più famosi mostrava una donna con in mano un cartello con scritto: «Mi hai visto ultimamente?» Il cartellone mostrava il corpo di una donna sul retro e mostrava il suo sedere nudo. Ciò ha fatto rapidamente rumore tra i conservatori, che sostenevano che ciò fosse oggettivo per le donne e violasse gli standard sociali di umiltà. In risposta, Flint ha sostenuto che il cartellone rappresenta il suo diritto alla libertà di espressione e ha detto di non aver mai ricevuto lamentele su una pubblicità simile con uomini senza vestiti. Ha anche detto che il cartellone era stato concepito come umoristico e non aveva lo scopo di offendere nessuno. Nonostante le proteste di Flint, molte autorità comunali hanno cercato di eliminare il cartellone, citando le leggi sull'oscenità o semplicemente chiudendo tutti i cartelloni pubblicitari in base al fatto che non sono adatti per la visione pubblica.
Un altro cartellone controverso di Hustler mostrava due persone che facevano sesso al muro. Questa volta la campagna è saltata agli occhi degli attivisti anti-pornografici che la consideravano un'offesa ai loro valori. Hanno organizzato proteste davanti al quartier generale della società che produce cartelli pubblicitari e hanno chiesto di boicottare i suoi prodotti. Flint ha risposto dicendo che l'immagine rappresenta la gioia e la passione della sessualità umana e ha accusato coloro che l'hanno giudicata inappropriato di essere ragionevole. Alla fine, però, la società che produce cartelli pubblicitari ha deciso di ritirare la pubblicità dopo aver ricevuto numerose minacce dai residenti.
Le battaglie per i cartelloni pubblicitari sono diventate un punto simbolico nelle guerre culturali tra i moralisti conservatori e i sostenitori liberali della libertà di espressione. Da un lato, gruppi religiosi, come la Maggioranza Morale, sostenevano che le immagini pornografiche non facevano parte della sfera pubblica e dovevano essere limitate a ogni passo. D'altra parte, organizzazioni come l'Unione Americana per le Libertà Civili hanno sostenuto che la censura è sempre dannosa, anche se protegge le comunità dall'esposizione indesiderata ai contenuti espliciti. Il dibattito sui cartelloni della Hustler è durato anni e entrambe le parti hanno fornito argomenti basati su posizioni di principio. Nel 1986, la Corte Suprema ha confermato che Flint non aveva il diritto di mostrare la sua rivista «Hustler» senza restrizioni sulla sua copertina anteriore, perché era osceno. Ma questa decisione non ha fatto altro che rafforzare la sua posizione di sostenitore della libertà di espressione e renderla più famosa che mai.
Nonostante abbia perso la battaglia per le copertine delle riviste, Flint ha continuato a lottare per il suo diritto di presentare cartellini provocatori fino a quando non ha venduto la pubblicazione nel 2007. La sua eredità come iconoclasta vive ancora oggi, perché le nuove generazioni continuano a sfidare gli standard visivi e scritti di decenza pubblicitaria e editoriale. La sua volontà di espandere i confini ha ispirato molti artisti e scrittori che ritengono che l'arte sia necessaria e non deve essere ostacolata da forze esterne.Alla fine, la discussione sul cartellone di Hustler ha dimostrato quanto l'America sia profondamente divisa in materia di sesso e sessualità, anche dopo quasi quarant'anni di dibattito.