A função «18 prémios» começou nos primeiros dias da revista Playboy, quando ainda era uma nova edição focada no entretenimento do público masculino através de fotos eróticas e artigos sobre o estilo de vida. Nessa época, a revista dependia em grande parte de métodos físicos de distribuição, como subscrição de e-mails e vendas em quiosques de jornais, para atingir o seu número demográfico alvo. Com o avanço da tecnologia e o aumento do acesso à Internet, cresceram as formas de os leitores interagirem com suas publicações favoritas - incluindo a Playboy. Em resposta, Playboy começou a experimentar formatos digitais, como e-mails e atualizações de websites, que permitiam que os usuários recebessem comentários e discutissem. Uma dessas novidades foi a edição anual do 18 Awards, onde os leitores podem votar no modelo que gostam da lista de cada mês. Isso se mostrou incrivelmente popular entre os fãs aleatórios e entre os colecionadores de hardcore; Em poucos anos, tornou-se uma das questões mais esperadas todos os anos.
O processo de votação foi bastante simples. Após selecionar modelos de um conjunto específico ou de uma sessão de fotos, os leitores gravaram suas escolhas juntamente com quaisquer comentários adicionais que queriam compartilhar. Estes votos foram então computados e verificados antes de serem contados em comparação com outros. Os vencedores receberam prêmios como cartões de presente, assinaturas gratuitas e até pequenas quantias em dinheiro, dependendo do número de pessoas que votaram neles. Os resultados foram sempre anunciados no final do ano durante uma cerimônia de premiação organizada por editores que compartilharam histórias pessoais sobre seu trabalho com a Playboy nos últimos doze meses.
Este formato tornou-se rapidamente emblemático para a revista Playboy; isso ajudou a construir uma relação entre fãs e modelos, além de dar uma ideia dos eventos de bastidores no mundo do entretenimento para adultos. Isso também deu aos leitores algo tangível do que eles poderiam se orgulhar de possuir: uma bela coleção de imagens envolvendo algumas de suas mulheres favoritas em poses manuais. Mas talvez o mais importante seja que esta função criou um sentimento de comunidade entre os envolvidos - se eles votaram ou trabalharam nos bastidores, criando conteúdo para Playboy. Os fãs sentiram-se investidos na revista porque sabiam que as suas vozes eram ouvidas quando decidiam quais modelos iam acima de todos os outros todos os anos. Os modelos sentiram-se valorizados porque viram o apoio que receberam de seguidores dedicados em toda a indústria. E todos se juntaram sob o objetivo comum de celebrar a beleza através de uma fotografia elaborada que não deixava nada à vontade.