La función «18 premios» comenzó en los primeros días de la revista Playboy, cuando aún era una nueva edición enfocada al entretenimiento del público masculino a través de fotografías eróticas y artículos sobre temas de estilo de vida. En esta época, la revista dependía en gran medida de métodos físicos de distribución, como suscripciones postales y ventas en quioscos de periódicos, para alcanzar su población objetivo. A medida que avanzó la tecnología y aumentó el acceso a Internet, también crecieron las formas en que los lectores interactúan con sus publicaciones favoritas, incluyendo Playboy. En respuesta, Playboy comenzó a experimentar con formatos digitales, como boletines de noticias por correo electrónico y actualizaciones de sitios web que permitían recibir comentarios de los usuarios y discutirlos. Una de estas innovaciones fue la edición anual de los «18 Awards», donde los lectores podían votar por el modelo que les gustara de la lista proporcionada en la edición de cada mes. Esto resultó ser increíblemente popular tanto entre los fans ocasionales como entre los coleccionistas hardcore; en apenas unos años se ha convertido en uno de los temas más esperados cada año.
El proceso de votación en sí fue bastante sencillo. Después de seleccionar modelos de un determinado conjunto o sesión de fotos, los lectores grabaron su selección junto con cualquier comentario adicional que quisieran compartir. Estos votos fueron entonces contados y verificados antes de ser contados en comparación con otros. Los ganadores recibieron premios como tarjetas de regalo, suscripciones gratuitas e incluso pequeñas cantidades de dinero dependiendo de cuántas personas votaron por ellos. Los resultados siempre fueron anunciados a finales de año durante una ceremonia de premios organizada por editores que compartieron historias personales sobre su trabajo con Playboy en los últimos doce meses.
Este formato rápidamente se convirtió en icónico para la revista Playboy; esto ayudó a construir relaciones entre fans y modelos, y también dio una idea de los eventos entre bastidores en el mundo del entretenimiento para adultos. También ha dado a los lectores algo tangible de lo que podrían sentirse orgullosos al poseer: una hermosa colección de imágenes en las que participan algunas de sus mujeres favoritas en poses seductoras. Pero quizás lo más importante es que esta función creó un sentido de comunidad entre los involucrados - ya sea que participaran en la votación o trabajaran entre bastidores creando contenido para Playboy. Los fans se sentían invertidos en la revista porque sabían que sus voces se escuchaban cuando decidían qué modelos subían por encima de todos los demás cada año. Las modelos sintieron que eran apreciadas porque vieron de primera mano el apoyo que habían recibido de seguidores dedicados en toda la industria. Y todos unidos bajo un objetivo común: celebrar la belleza a través de una fotografía elaborada que no dejaba nada al azar.