Die Funktion „18 Awards" begann in den frühen Tagen des Playboy-Magazins, als es noch eine Neuauflage war, die sich auf die Unterhaltung des männlichen Publikums durch erotische Fotos und Artikel zu Lifestyle-Themen konzentrierte. Zu dieser Zeit verließ sich das Magazin stark auf physische Vertriebsmethoden wie Postabonnements und Zeitungsverkäufe, um seine angestrebte Bevölkerungszahl zu erreichen. Mit der Entwicklung der Technologie und dem zunehmenden Zugang zum Internet wuchsen auch die Möglichkeiten, wie Leser mit ihren Lieblingsveröffentlichungen - einschließlich Playboy - interagieren konnten. Als Reaktion darauf begann Playboy mit digitalen Formaten wie E-Mail-Newslettern und Website-Updates zu experimentieren, die es ermöglichten, Nutzerfeedback zu erhalten und darüber zu diskutieren. Eine dieser Innovationen war die jährliche Ausgabe der „18 Awards", bei der die Leser aus der Liste, die in der Ausgabe eines jeden Monats bereitgestellt wird, für ihr Lieblingsmodell abstimmen konnten. Dies hat sich sowohl bei gelegentlichen Fans als auch bei Hardcore-Sammlern als unglaublich beliebt erwiesen. In nur wenigen Jahren wurde es jedes Jahr zu einer der am meisten erwarteten Fragen.
Der Abstimmungsprozess selbst war recht einfach. Nachdem die Leser Modelle aus einem bestimmten Set oder Fotoshooting ausgewählt hatten, schrieben sie ihre Auswahl zusammen mit zusätzlichen Kommentaren auf, die sie teilen wollten. Diese Stimmen wurden dann vor der Auszählung im Vergleich zu anderen ausgezählt und überprüft. Die Gewinner erhielten Preise wie Geschenkkarten, kostenlose Abonnements und sogar kleine Geldbeträge, je nachdem, wie viele Personen für sie gestimmt hatten. Die Ergebnisse wurden immer Ende des Jahres während einer Preisverleihung bekannt gegeben, die von Redakteuren organisiert wurde, die persönliche Geschichten über ihre Arbeit mit dem Playboy in den letzten zwölf Monaten teilten.
Dieses Format wurde schnell zu einem Meilenstein für das Playboy-Magazin; Es hat dazu beigetragen, eine Beziehung zwischen Fans und Models aufzubauen und Einblicke in die Ereignisse hinter den Kulissen in der Welt der Erwachsenenunterhaltung zu geben. Es gab den Lesern auch etwas Greifbares, auf das sie stolz sein konnten, wenn sie es besaßen: eine wunderschöne Bildersammlung mit einigen ihrer Lieblingsfrauen in verführerischen Posen. Aber vielleicht am wichtigsten ist, dass diese Funktion ein Gemeinschaftsgefühl unter den Beteiligten schuf - ob sie an der Abstimmung teilnahmen oder hinter den Kulissen arbeiteten, um Inhalte für den Playboy zu erstellen. Die Fans fühlten sich in das Magazin investiert, weil sie wussten, dass ihre Stimmen gehört wurden, als sie entschieden, welche Modelle jedes Jahr über alle anderen erhoben wurden. Die Models fühlten sich geschätzt, weil sie aus erster Hand sahen, welche Unterstützung sie von treuen Anhängern in der gesamten Branche erhielten. Und alle kamen unter einem gemeinsamen Ziel zusammen: Schönheit durch nachdenkliche Fotografie zu feiern, die nichts dem Zufall überließ.