Funkcja 18 Awards rozpoczęła się we wczesnych dniach magazynu Playboy, kiedy to nadal była to nowa publikacja skupiona na zabawnych męskich odbiorców poprzez erotyczną fotografię i artykuły stylu życia. W tym czasie magazyn w dużej mierze opierał się na fizycznych metodach dystrybucji, takich jak prenumerata poczty i sprzedaż newsstand, aby osiągnąć swój cel demograficzny. Wraz z rozwojem technologii i zwiększył się dostęp do Internetu, więc mają sposoby czytelników interakcji z ich ulubionych publikacji - w tym Playboy. W odpowiedzi Playboy zaczął eksperymentować z formatami cyfrowymi, takimi jak biuletyny e-mail i aktualizacje stron internetowych, które pozwoliły użytkownikowi na opinie i dyskusje. Jedną z tych innowacji była doroczna edycja „18 Awards", gdzie czytelnicy mogli głosować na swój ulubiony model z listy zamieszczonej w numerze każdego miesiąca. Okazało się to niezwykle popularne zarówno wśród fanów casual i kolekcjonerów hardcore; w ciągu zaledwie kilku lat, stał się jednym z najbardziej oczekiwanych problemów każdego roku.
Sam proces głosowania był dość prosty. Po wybraniu modeli z określonego zestawu lub sesji zdjęciowej, czytelnicy zapisali swoje wybory wraz z dodatkowymi komentarzami, którymi chcieli się podzielić. Głosy te zostały następnie policzone i sprawdzone, zanim zostały wliczone do innych. Zwycięzcy otrzymali nagrody, takie jak karty upominkowe, darmowe subskrypcje, a nawet niewielkie sumy pieniędzy w zależności od tego, ile osób na nie głosowało. Wyniki były zawsze ogłaszane pod koniec roku podczas ceremonii wręczenia nagród organizowanej przez redaktorów, którzy dzielili się osobistymi opowieściami o swojej pracy z Playboyem w ciągu ostatnich dwunastu miesięcy.
Ten format szybko stał się ikoniczny dla magazynu Playboy; pomogło to zbudować relacje między fanami i modelami, a także zapewnić wgląd w doświadczenia za kulisami w świecie rozrywki dla dorosłych. Dała też czytelnikom coś namacalnego do dumy z posiadania: piękną kolekcję obrazów przedstawiających niektóre z ich ulubionych kobiet w urzekających pozach. Ale być może co najważniejsze, cecha stworzyła poczucie wspólnoty wśród osób zaangażowanych - niezależnie od tego, czy brały udział w głosowaniu, czy pracowały za kulisami tworząc treści dla Playboya. Fani czuli się zainwestowani w magazyn, ponieważ wiedzieli, że ich głosy są słyszane podczas decydowania, które modele rosły ponad wszystkie inne każdego roku. Modele czuły się cenione, ponieważ widzieli na własne oczy wsparcie, które otrzymali od lojalnych zwolenników w całej branży. I wszyscy zjednoczeni pod wspólnym celem: świętować piękno poprzez przemyślane zdjęcie, które nie pozostawiło nic przypadkowi.