La funzione «18 premi» è iniziata nei primi giorni di Playboy, quando si trattava di una nuova edizione incentrata sull'intrattenimento del pubblico maschile attraverso foto erotiche e articoli sui temi dello stile di vita. In quel periodo, la rivista si affidava in gran parte ai metodi fisici di distribuzione, come l'abbonamento alla posta e le vendite nei chioschi dei giornali, per raggiungere il suo target demografico. Con l'evoluzione della tecnologia e l'aumento dell'accesso a Internet, sono cresciuti anche i modi in cui i lettori interagiscono con le loro pubblicazioni preferite - tra cui Playboy. Playboy ha risposto sperimentando formati digitali, come le newsletter via e-mail e gli aggiornamenti dei siti web, che permettevano di ricevere e discutere le recensioni degli utenti. Una di queste innovazioni è stata l'edizione annuale dei 18 Awards, dove i lettori potevano votare per il modello preferito nella lista di ogni mese. Si è rivelato incredibilmente popolare sia tra i fan casuali che tra i collezionisti di hardcore; in pochi anni è diventato una delle domande più attese ogni anno.
Il processo di votazione è stato piuttosto semplice. Dopo aver selezionato i modelli da un determinato set o servizio fotografico, i lettori hanno registrato la loro scelta insieme a qualsiasi commento aggiuntivo che desiderassero condividere. Questi voti sono stati poi conteggiati e controllati prima del conteggio rispetto ad altri. I vincitori ricevevano premi come carte regalo, abbonamenti gratuiti e anche piccole somme di denaro a seconda di quanti votavano. I risultati sono sempre stati annunciati alla fine dell'anno durante la cerimonia di premiazione organizzata da redattori che hanno condiviso storie personali sul loro lavoro con Playboy negli ultimi dodici mesi.
Questo formato è diventato rapidamente emblematico per Playboy; ha contribuito a costruire una relazione tra fan e modelle e ha dato un'idea degli eventi dietro le quinte nel mondo dell'intrattenimento per adulti. Questo ha anche dato ai lettori qualcosa di tangibile di cui essere orgogliosi, possedendo una bella collezione di immagini che coinvolgono alcune delle loro donne preferite in posa. Ma forse la cosa più importante è che questa funzione ha creato un senso di comunità tra le persone coinvolte - se hanno votato o lavorato dietro le quinte per creare contenuti per Playboy. I fan si sentivano investiti nella rivista perché sapevano che le loro voci erano state ascoltate quando decidevano quali modelle andavano al di sopra di tutte le altre ogni anno. I modelli sentivano di essere apprezzati perché vedevano il sostegno che ricevevano dai fedeli seguaci di tutta l'industria. E tutti si unirono nell'obiettivo comune di celebrare la bellezza attraverso una fotografia pensata che non lasciava nulla all'occasione.