Pomimo reputacji zmysłowego i często kontrowersyjnego materiału, magazyn Playboy był pionierem praw obywatelskich w całej swojej historii. W latach sześćdziesiątych, z wielu głównego nurtu publikacji wciąż grappling z kwestią nierówności rasowych, Playboy opublikował kilka głośnych artykułów na ten temat, w tym wywiad z Martin Luther King Jr. i obszerne relacje z 1963 marca na Waszyngton.
Stanowisko redakcyjne czasopisma w sprawie rasy zaczęło nabierać kształtu na początku lat 60., kiedy założyciel Hugh Hefner publicznie poparł wysiłki prezydenta Johna F. Kennedy'ego na rzecz zakończenia segregacji w szkołach i innych instytucjach. „Wierzymy, że wszyscy mężczyźni są stworzeni na równi" - napisał Hefner w wydaniu z 1962 roku, „i to obejmuje Murzynów". Stwierdzenie to było wówczas niezwykłe, ponieważ większość mediów milczała w kwestii praw obywatelskich do znacznie później.
Zaangażowanie Playboya w promowanie równości rasowej wykroczyło jednak poza zwykłe oświadczenia polityczne. W czasopiśmie regularnie pojawiały się artykuły i wywiady z wybitnymi postaciami afroamerykańskimi, w tym z Malcolmem X, który pojawił się na okładce w 1965 roku. Ponadto opublikowano opowieści o trudnej sytuacji czarnych Amerykanów żyjących na mocy praw Jima Crowa, takich jak „A Time to Speak Out", który podkreślił walki południowców walczących o prawa głosu.
Jeden z najważniejszych wkładów czasopisma w tę sprawę pojawił się w sierpniu 1963 roku, kiedy opublikował długotrwały profil doktora Kinga zatytułowany „The Greatest Man Alive Today". Artykuł ten, napisany przez Alexa Haleya, dał rzadkie spojrzenie na prywatne życie przywódcy praw obywatelskich i jego rodziny, pokazując go jako pokornego człowieka napędzanego głębokim duchowym przekonaniem. Zawierał również szczegółowy opis Marszu w Waszyngtonie, który odbył się zaledwie kilka tygodni po wywiadzie.
W innym przełomowym utworze Playboy przeprowadził obszerny wywiad z byłym mistrzem wagi ciężkiej Muhammadem Alym, który niedawno przeszedł na islam i zmienił nazwisko na Cassius Clay. Artykuł, napisany przez George'a Plimptona, zbadał religijne przekonania boksera i jego sprzeciw wobec Wari Wietnamu. Ali omówił, jak jego wiara informowała jego poglądy na temat polityki i społeczeństwa, czyniąc go jednym z pierwszych sportowców, którzy wypowiadali się przeciwko wojnie.
W latach sześćdziesiątych Playboy nadal publikował artykuły i eseje kwestionujące założenia czytelników dotyczące rasy i rasizmu. Na przykład w 1968 roku opublikowała artykuł zatytułowany „Czarna władza", w którym zbadano rosnący ruch polityczny i wezwanie przywódców do samostanowienia. W 1970 roku znalazł się fragment powieści Ralpha Ellisona The Invisible Man, która opowiedziała historię czarnego człowieka próbującego odnaleźć swoją tożsamość w białym świecie.
Podczas gdy niektórzy mogą postrzegać Playboya jako niczego innego jak dostawcę dusznych treści, jego zaangażowanie w sprawiedliwość rasową świadczy o gotowości magazynu do podejmowania trudnych kwestii i stawiania czoła temu, co słuszne. Magazyn nadal pcha granice i kwestionuje konwencjonalną mądrość w całej swojej historii, co czyni go ważnym głosem w kulturze amerykańskiej.