Na kampusach studenckich w całej Ameryce gwiazda okładki Playboy stała się kultowym symbolem piękna i seksualności. W 1960, magazyn stał się niezwykle popularny wśród studentów college'u ze względu na jego prowokacyjne treści, w tym wywiady z gwiazd i modeli, które opisane risqué imagery.
Jego popularność wykraczała jednak poza bycie źródłem tytilacji - służyła również jako platforma do dyskusji na temat zagadnień społecznych związanych z płcią i tożsamością seksualną. Dziś, podczas gdy pornografia jest łatwo dostępna w Internecie, wiele osób nadal spogląda wstecz miło na czas oglądania magazynów Playboy w pokojach akademików lub bractwach. To dziedzictwo kulturowe trwa dzisiaj poprzez czasopisma takie jak Cosmopolitan, Maxim i GQ, które przejęły część płaszcza pozostawionego przez przełomową publikację Hugh Hefner. Gwiazdy okładki nadal są obiektami pożądania i fantazji, ale skupienie przesunęło się z czysto wizualnej stymulacji do bardziej szczegółowych badań nad tym, co czyni kogoś atrakcyjnym poza wyglądem. Jednym z powodów, dla których Playboy był tak atrakcyjny dla młodych ludzi, że czuł się jak bezpieczna przestrzeń, w której mogli badać swoją seksualność bez obawy przed osądem. Oferuje czytelnikom dostęp do informacji o seksie i relacjach, które nie były dostępne gdzie indziej.
Na przykład, artykuły na temat metod antykoncepcji zostały zawarte wraz z wywiadami z gwiazdami, którzy dyskutowali, jak poruszają randki i relacje poza tradycyjnymi normami. Artykuły te pomogły normalizować rozmowy o seksie, które wcześniej były tabu w mediach głównego nurtu. Innym czynnikiem przyczyniającym się do sukcesu Playboya była strategia marketingowa, która dotyczyła mężczyzn w wieku od 18 do 24 lat. Demografia ta miała dochody do dyspozycji i szukała sposobów na twórcze wyrażanie się poza działalnością szkolną i zespołami sportowymi. Stylizując się jako edgy, ale dostępny, Playboy stał się podstawą na kampusach w całej Ameryce.
Wraz z rozwojem technologii, inne publikacje zaczęły konkurować bezpośrednio z Playboyem o czytelnictwo wśród młodszych odbiorców. Niektórzy nawet próbowali naśladować jego styl, podczas gdy inni starali się pchnąć granice jeszcze dalej niż Hefner z jego czasopismem.
Jednak nikt nie zdołał uchwycić tej samej magii, która uczyniła Playboya takim hitem wśród studentów w swoim heyday. Pomimo tej konkurencji, Playboy jest nadal często odwoływane przez tych, którzy przyszli w wieku czytania go - nostalgicznie lub krytycznie - ze względu na jego trwały wpływ na kulturę popularną. Jego spuścizna jest warta świętowania nie tylko dlatego, że zapewniła rozrywkę, ale dlatego, że pomogła w tworzeniu rozmów o tematach, które są aktualne do dziś: pozytywności ciała, ról płci w relacjach i eksploracji seksualnej bez wstydu i osądu.