Auf Campus in ganz Amerika ist der Cover-Star des Playboy-Magazins zu einem ikonischen Symbol für Schönheit und Sexualität geworden. In den 1960er Jahren wurde das Magazin unglaublich beliebt bei College-Studenten wegen seiner provokativen Inhalte, einschließlich Interviews mit Prominenten und Models, die riskante Bilder zeigten. Seine Popularität ging jedoch über die bloße Quelle der Titillation hinaus - es diente auch als Plattform, um soziale Fragen im Zusammenhang mit Geschlecht und sexueller Identität zu diskutieren. Obwohl Pornografie heute im Internet leicht verfügbar ist, schauen viele Menschen immer noch gerne auf die Zeit zurück, die sie damit verbracht haben, Playboy-Zeitschriften in Schlafsälen oder Bruderschaften zu sehen. Dieses kulturelle Erbe setzt sich heute durch Zeitschriften wie Cosmopolitan, Maxim und GQ fort, die einen Teil des Mantels übernommen haben, den Hugh Hefners bahnbrechende Veröffentlichung hinterlassen hat. Cover-Stars sind weiterhin Objekte der Begierde und Fantasie, aber der Fokus hat sich von einer rein visuellen Stimulation auf eine detailliertere Untersuchung dessen verlagert, was jemanden über das Aussehen hinaus attraktiv macht.
Ein Grund, warum der Playboy für junge Menschen so attraktiv war, war, dass er sich als sicherer Ort fühlte, an dem sie ihre Sexualität erkunden konnten, ohne Angst vor Verurteilung zu haben. Es bot den Lesern Zugang zu Informationen über Sex und Beziehungen, die zu dieser Zeit anderswo nicht verfügbar waren. Zum Beispiel wurden Artikel über Methoden der Geburtenkontrolle zusammen mit Interviews mit Prominenten aufgenommen, die diskutierten, wie sie sich auf Dating und Beziehungen außerhalb traditioneller Normen konzentrieren. Diese Artikel haben dazu beigetragen, Gespräche über Sex zu normalisieren, die zuvor in den Mainstream-Medien tabu waren. Ein weiterer Faktor für den Erfolg von Playboy war seine Marketingstrategie, die sich an Männer im Alter von 18 bis 24 Jahren richtete. Diese demografische Gruppe hatte ein verfügbares Einkommen und suchte nach Möglichkeiten, sich außerhalb von Schulklassen und Sportmannschaften kreativ auszudrücken. Durch die Schaffung eines Bildes von sich selbst als scharf, aber zugänglich, wurde der Playboy zu einem Grundnahrungsmittel auf Universitätsgeländen in ganz Amerika.
Als sich die Technologie im Laufe der Zeit weiterentwickelte, begannen andere Publikationen, direkt mit dem Playboy um die Leserschaft eines jüngeren Publikums zu konkurrieren. Einige versuchten sogar, seinen Stil nachzuahmen, während andere versuchten, die Grenzen noch weiter zu verschieben, als es Häfner mit seiner Zeitschrift tat. Niemand hat es jedoch geschafft, die gleiche Magie einzufangen, die den Playboy in seiner Blütezeit zu einem solchen Hit unter College-Studenten machte. Trotz dieses Wettbewerbs wird der Playboy aufgrund seines anhaltenden Einflusses auf die Populärkultur immer noch häufig von Erwachsenen zitiert, die ihn - nostalgisch oder kritisch - gelesen haben. Sein Vermächtnis ist bemerkenswert, nicht nur, weil es Unterhaltung bot, sondern auch, weil es dazu beitrug, Gespräche über Themen zu führen, die heute noch relevant sind: Körperpositivität, Geschlechterrollen in Beziehungen und sexuelle Erkundung ohne Scham und Verurteilung.