Hugh Hefner, założyciel magazynu Playboy, uważał, że jego publikacja jest odpowiedzialna za udział w publicznej dyskusji politycznej. Oprócz pokazania pięknych kobiet w ujawnianiu stroju, uznał to za okazję do zbadania ważnych problemów stojących przed społeczeństwem. Od samego początku czasopismo zajmowało się kontrowersyjnymi tematami, takimi jak cenzura i prawa obywatelskie. Niektórzy krytycy twierdzili jednak, że sprzedawanie większej ilości egzemplarzy to po prostu sztuczka. Mimo to wpływy Playboya wzrosły i stał się znany ze swoich wnikliwych artykułów, wywiadów i komentarzy na temat wydarzeń politycznych.
We wczesnych czasach Playboya Hefner opublikował eseje od wybitnych pisarzy, takich jak James Baldwin i Kurt Vonnegut Jr., który pisał o relacjach rasowych i sprawiedliwości społecznej. Czasopismo opublikowało również wywiady z wybitnymi politykami, w tym z Martinem Lutherem Królem Jr. i Malcolmem H. Dyskusje te przyczyniły się do kształtowania opinii publicznej tych przywódców i ich ruchów. Hefner później stał się zwolennikiem wolności słowa, argumentując, że jest to niezbędne dla demokracji. Jego poparcie dla Pierwszej Poprawki doprowadziło go do publikacji nagich zdjęć gwiazd i dzieł sztuki przez kontrowersyjnych artystów, takich jak Robert Mapplethorpe.
Playboy zajmował się również sprawami międzynarodowymi w całej swojej historii. W czasie wojny wietnamskiej czasopismo opublikowało liczne artykuły krytyczne dotyczące zaangażowania USA w Azji Południowo-Wschodniej. Przeprowadziła wywiad z czołowymi działaczami antywojennymi, takimi jak Jane Fonda i Noam Chomsky. Nawet w okresie zimnej wojny czasopismo pozostawało zaangażowane w kwestionowanie konwencjonalnej mądrości. Na przykład opublikował w 1983 roku artykuł dysydenta radzieckiego Andrieja Sacharowa, w którym ujawniono łamanie praw człowieka pod wpływem komunizmu.
Z czasem Playboy przekształcił się w platformę do dyskursu politycznego w szerokim zakresie zagadnień. Na przełomie lat sześćdziesiątych i siedemdziesiątych opublikowano artykuły na temat feminizmu i równości płci. Omówiono w nim takie tematy jak przemoc seksualna, prawa reprodukcyjne i wyzwolenie kobiet. Było to szczególnie aktualne, biorąc pod uwagę pojawienie się feminizmu drugiej fali i wzrost ruchu kobiet.
Playboy kontynuował w polityce w późniejszych latach. Opublikowano wywiady z wysoko postawionymi postaciami, takimi jak Barack Obama i Bernie Sanders. Obejmował również ważne wydarzenia, takie jak rewolucja irańska i upadek muru berlińskiego. Jednak niektórzy krytycy argumentowali, że Playboy stracił przewagę i stał się bardziej skoncentrowany na plotkach gwiazd niż znaczące komentarze.
Pomimo tych krytyk, Hefner uważał, że jego magazyn nadal może zmienić debatę polityczną. W eseju opublikowanym na krótko przed śmiercią napisał: „Nie ma lepszego sposobu na propagowanie wolności słowa niż korzystanie z niego". Jego spuścizna prowadzi przez strony Playboya i jego zaangażowanie w wolną mowę i otwarty dialog.