W 2007 roku magazyn Hustler chciał reklamować się na publicznych plażach na Florydzie. Jej proponowana kampania przedstawiała obrazy skantylnie platerowanych kobiet i hasło „Beach Bunnies" obok nazwy firmy. Po tym, jak lokalni urzędnicy uznali reklamy za niewłaściwe, Flint pozwał ich, argumentując, że jego prawo do wolności słowa zostało naruszone. Spór ten przyciągnął uwagę mediów i wywołał ogólnokrajową rozmowę o odpowiednich poziomach obsceniczności w miejscach publicznych.
W reklamie pojawiła się kobieta nosząca tylko bikini z plecami skierowanymi w stronę widza. Tekst „HUSTLER Magazine - Official Publication of Beach Bunnies Worldwide". Krytycy twierdzili, że billboardy były obraźliwe, a niektórzy nawet poszli tak daleko, aby powiedzieć, że będą promować napaść seksualną. Jednak, Flint nalegał, że jego reklama nie spełnia żadnych norm prawnych dla obsceniczności lub nieprzyzwoitego narażenia i jest tylko wyrazem wolności słowa chronione na mocy pierwszej poprawki.
Zwolennicy pozwu Flint wierzyli, że został niesprawiedliwie uciszony przez małą grupę ostrożnych ludzi, którzy nie mogli sobie poradzić z widokiem prowokacyjnych obrazów, ciesząc się czasem na plaży. Inni uważali, że umożliwienie tego typu reklam stworzy śliski nachylenie, prowadząc do bardziej wyraźnego materiału w innych miejscach publicznych, takich jak przystanki autobusowe lub parki. Ale inni zastanawiali się, czy nie ma sensu cenzurować treści dla dorosłych z plaż, biorąc pod uwagę, jak wiele osób skórnych już pokazano na tych piaszczystych brzegach.
W 2015 roku Hustler ostatecznie wygrał sprawę po ośmiu latach postępowania sądowego, kiedy sędzia federalny orzekł, że zakaz reklamy billboardu narusza prawa konstytucyjne Flynta. Chociaż decyzja ta ustanowiła precedens dla przyszłych przypadków dotyczących treści dla dorosłych w przestrzeni publicznej, nasunęła również pytania o to, co stanowi właściwe zachowanie w Ameryce dzisiaj. Jaką rolę powinien odgrywać rząd w regulowaniu naszych osobistych wyborów? Czy możemy znaleźć sposób na zrównoważenie wolności jednostki z interesami Wspólnoty bez uciekania się do cenzury czy nadmiernej regulacji? Są to pytania, które nadal rezonują, zwłaszcza wśród debat na temat algorytmów mediów społecznościowych i pornografii online.