En 2007, la revista Hustler buscó colocar anuncios en las playas públicas de Florida. La campaña que ofreció contó con imágenes de mujeres escasamente vestidas y el lema «Conejos de playa» junto al nombre de la empresa. Después de que los funcionarios locales consideraran que la publicidad era inapropiada, Flint los demandó alegando que su derecho a la libertad de expresión estaba siendo violado. Esta controversia atrajo considerable atención de los medios de comunicación y suscitó una conversación nacional sobre los niveles apropiados de obscenidad en los lugares públicos.
El anuncio en cuestión mostraba a una mujer que no llevaba más que un bikini, con la espalda dirigida al espectador. El texto decía «HUSTLER Magazine - Publicación Oficial de los Bunnies de Playa Worldwide». Los críticos argumentaron que las vallas publicitarias eran ofensivas, e incluso algunos llegaron a decir que promoverían el abuso sexual. Sin embargo, Flint insistió en que su publicidad no cumple con ninguna norma legal de obscenidad o exposición obscena y es simplemente una expresión de la libertad de expresión protegida por la Primera Enmienda.
Los partidarios de la demanda de Flint creían que había sido injustamente silenciado por un pequeño grupo de personas prudentes que no podían hacer frente a ver imágenes provocativas mientras disfrutaban del tiempo en la playa. Otros consideraron que permitir este tipo de publicidad crearía una pista resbaladiza, lo que daría lugar a material más franco en otros lugares públicos como paradas de autobús o flotas. Sin embargo, otros se preguntaron si tenía sentido censurar el contenido para adultos de las playas, considerando la cantidad de piel que la gente ya mostraba en estas costas de arena.
En 2015, Hustler finalmente ganó su caso después de ocho años de litigios, cuando un juez federal dictaminó que la prohibición de publicidad en escudos violaba los derechos constitucionales de Flynt. Aunque esta decisión sentó un precedente para futuros casos de contenido para adultos en lugares públicos, también generó interrogantes sobre lo que constituye un comportamiento apropiado en Estados Unidos en la actualidad. ¿Qué papel debe desempeñar el gobierno en la regulación de nuestras elecciones personales? ¿Y podemos encontrar la manera de equilibrar las libertades individuales con los intereses comunitarios sin recurrir a la censura o a una regulación excesiva? Son cuestiones que aún resuenan, sobre todo en medio del debate sobre los algoritmos de las redes sociales y la pornografía online.