Im Jahr 2007 versuchte das Hustler Magazin an öffentlichen Stränden in Florida zu werben. Die von ihr vorgeschlagene Kampagne enthielt Bilder von spärlich gekleideten Frauen und den Slogan „Beach Rabbits" neben dem Firmennamen. Nachdem lokale Beamte die Anzeige für unangemessen hielten, verklagte Flint sie und argumentierte, dass sein Recht auf freie Meinungsäußerung verletzt worden sei. Diese Kontroverse erregte erhebliche Medienaufmerksamkeit und löste ein landesweites Gespräch über angemessene Obszönitäten im öffentlichen Raum aus.
Die fragliche Anzeige zeigte eine Frau, die nichts als einen Bikini trug, mit dem Rücken zum Betrachter. Der Text lautete „HUSTLER Magazine - Official Publication of Beach Bunnies Worldwide". Kritiker argumentierten, dass Werbetafeln beleidigend seien, und einige gingen sogar so weit, dass sie sagten, sie würden sexuellen Missbrauch fördern. Flint bestand jedoch darauf, dass seine Werbung keine gesetzlichen Standards für Obszönität oder obszöne Entlarvung erfüllt und nur ein Ausdruck der Meinungsfreiheit ist, die unter dem ersten Verfassungszusatz geschützt ist. Die Befürworter von Flints Klage glaubten, er sei zu Unrecht von einer kleinen Gruppe umsichtiger Menschen zum Schweigen gebracht worden, die es nicht verkraften konnten, provokante Bilder zu sehen, während sie die Zeit am Strand genossen. Andere waren der Ansicht, dass die Genehmigung solcher Arten von Werbung einen rutschigen Weg geschaffen hätte, der zu offenerem Material an anderen öffentlichen Orten wie Bushaltestellen oder Parks geführt hätte. Andere haben sich jedoch gefragt, ob es sinnvoll ist, Inhalte für Erwachsene von Stränden zu zensieren, wenn man bedenkt, wie viel Haut die Menschen bereits an diesen sandigen Ufern gezeigt haben. Im Jahr 2015 gewann Hustler schließlich seinen Fall nach acht Jahren Rechtsstreit, als ein Bundesrichter entschied, dass das Verbot von Werbung auf Schilden die verfassungsmäßigen Rechte von Flynt verletzt. Während diese Entscheidung einen Präzedenzfall für zukünftige Fälle im Zusammenhang mit Erwachseneninhalten im öffentlichen Raum geschaffen hat, hat sie auch Fragen aufgeworfen, was angemessenes Verhalten in Amerika heute darstellt. Welche Rolle sollte die Regierung bei der Regulierung unserer persönlichen Entscheidungen spielen? Und können wir einen Weg finden, individuelle Freiheiten mit gemeinschaftlichen Interessen in Einklang zu bringen, ohne auf Zensur oder Überregulierung zurückzugreifen? Das sind Fragen, die gerade vor dem Hintergrund der Debatte um Social-Media-Algorithmen und Online-Pornografie noch mitschwingen.