La expansión de Flynt a clubes nocturnos adultos, etiquetados como Hustler Clubs, trajo problemas legales adicionales. Varios clubes se enfrentaron a la zonificación de batallas, protestas comunitarias y redadas de las fuerzas del orden que alegaban violaciones a las leyes de obscenidad o licor. Esta polémica resaltó cómo la marca Hustler fue más allá de los productos impresos, enfrentándose a las autoridades locales que buscaban regular los establecimientos de entretenimiento para adultos. Las estrategias legales de combate de Flint y las campañas de relaciones públicas a menudo han convertido estos conflictos en espectáculos mediáticos. En una ocasión se llevó al alcalde de un pequeño pueblo, realizando una audición abierta a los bailarines Hustler en su club de ese municipio. El concurso atrajo la atención nacional y Flint alegó que estaba protegido por el derecho a la libertad de expresión y expresión de la Primera Enmienda. Después de meses de litigio, la ciudad se suavizó y le permitió seguir operando el club. Flint también participó en prolongadas batallas judiciales con funcionarios de la ciudad de Nueva York después de que negaran el permiso para dirigir el club Hustler en Times Square. Respondió abriendo una instalación provisional en el apogeo de la ordenanza, lo que llevó a un rotundo desmontaje entre él y el alcalde Ed Koch. Al final, Flint también ganó este caso, pero no antes de gastar millones de dólares en gastos legales. Más tarde abrió otro Hustler Club en Las Vegas, a pesar de las objeciones del magnate del casino Steve Wynn, quien argumentó que el contenido del club para adultos empañaría la imagen familiar de sus propiedades. Flint volvió a imponerse argumentando que el club cumplía con todos los requisitos legales y podía coexistir con los resorts de Winna sin perjudicarlos.
A pesar de estas victorias, Flint se mantuvo envuelto en disputas legales durante la mayor parte de su carrera. Sus problemas legales continuaron cuando expandió Hustler a otras áreas, como la producción de videos y tiendas minoristas para adultos. Enfrentó numerosas acciones legales por violación de derechos de autor debido a su uso de material protegido por derechos de autor en algunos videos de Hustler, mientras que otros fueron acusados de violar las leyes de obscenidad debido al contenido sexual gráfico. En un caso, un jurado federal otorgó $50 millones a un grupo de policías de Texas que afirmaron haber sido despedidos por ver pornografía obtenida en una tienda Hustler. Flint apeló la sentencia alegando que violaba sus derechos de la Primera Enmienda, pero finalmente perdió tanto a nivel estatal como de la Corte Suprema. También enfrentó problemas tras iniciar una campaña antirreligiosa contra el evangelista Jerry Falwell, quien demandó a Flint por difamación debido a una parodia de Hustler en la que se retrataba a sí mismo manteniendo relaciones sexuales con su madre en un velo. El caso fue resuelto extrajudicialmente por la cantidad no revelada que Flint utilizó para establecer el Proyecto de Primera Enmienda para proteger los derechos a la libertad de expresión. A lo largo de todas estas pruebas, Flint mantuvo su actitud combativa hacia la credibilidad y la cobertura mediática, apareciendo frecuentemente en programas de televisión nacionales para discutir sus batallas legales y su vida personal.