Расширение Flynt во взрослые ночные клубы, брендированные как Hustler Clubs, принесло дополнительные юридические проблемы. Несколько клубов столкнулись с зонированием сражений, протестами сообщества и рейдами правоохранительных органов, в которых утверждалось о нарушениях законов о непристойности или спиртных напитках. Эти споры подчеркнули, как бренд Hustler вышел за рамки печатной продукции, столкнувшись с местными властями, которые стремились регулировать развлекательные заведения для взрослых. Боевые юридические стратегии Флинта и кампании по связям с общественностью часто превращали эти конфликты в медийные зрелища. В одном случае он взял мэра небольшого города, проведя открытое прослушивание танцоров Hustler в своем клубе в этом муниципалитете. Конкурс привлек национальное внимание, и Флинт утверждал, что он защищен в соответствии с правом Первой поправки на свободу слова и выражения мнений. После нескольких месяцев судебных разбирательств город смягчился и позволил ему продолжить эксплуатацию клуба. Флинт также участвовал в затяжных судебных баталиях с чиновниками Нью-Йорка после того, как они отказали в разрешении на управление клубом Hustler на Таймс-сквер. Он в ответ открыл временный объект в пику постановлению, что привело к громким разборкам между ним и мэром Эдом Кохом. В конце концов, Флинт выиграл и это дело, но не раньше, чем потратил миллионы долларов на судебные издержки. Позже он открыл ещё один Hustler Club в Лас-Вегасе, несмотря на возражения магната казино Стива Винна, который утверждал, что контент клуба для взрослых запятнал бы семейный имидж его недвижимости. Флинт снова одержал верх, утверждая, что клуб соответствовал всем требованиям законодательства и мог сосуществовать с курортами Уинна, не причиняя им вреда.
Несмотря на эти победы, Флинт оставался втянутым в юридические споры на протяжении большей части своей карьеры. Его юридические проблемы продолжались, когда он расширил Hustler в другие области, такие как производство видео и магазины розничной торговли для взрослых. Он столкнулся с многочисленными судебными исками о нарушении авторских прав из-за использования им материалов, защищённых авторским правом, в некоторых видео Hustler, в то время как другие были обвинены в нарушении законов о непристойности из-за графического сексуального контента. В одном случае федеральное жюри присудило 50 миллионов долларов группе техасских полицейских, которые утверждали, что их уволили за просмотр порнографии, полученной в магазине Hustler. Флинт подал апелляцию на приговор, утверждая, что он нарушает его права Первой поправки, но в конечном итоге проиграл как на уровне штата, так и на уровне Верховного суда. Он также столкнулся с проблемами после начала антирелигиозной кампании против евангелиста Джерри Фалуэлла, который подал в суд на Флинта за клевету из-за пародии Hustler, в которой он изображал себя, занимающимся сексом со своей матерью во флигеле. Дело было урегулировано во внесудебном порядке за нераскрытую сумму, которую Флинт использовал для учреждения Проекта первой поправки для защиты прав на свободу слова. На протяжении всех этих испытаний Флинт сохранял своё боевое отношение к авторитету и освещению в СМИ, часто появляясь на национальных телевизионных шоу, чтобы обсудить свои юридические баталии и личную жизнь.