ekspansja Flynta do dorosłych klubów nocnych marki Hustler Clubs przyniósł dodatkowe wyzwania prawne. Kilka klubów stoi przed strefą walki, protestów społeczności i nalotów organów ścigania zarzucających naruszenie obsceniczności lub prawa monopolowego. Kontrowersje podkreślały, jak marka Hustler przeszła poza druk, aby zmierzyć się z władzami lokalnymi, które starały się regulować miejsca rozrywki dla dorosłych. Walczące strategie prawne Flinta i kampanie public relations często zmieniały te konflikty w spektakle medialne. W pewnym przypadku wziął burmistrza małego miasta, przeprowadzając otwarte przesłuchanie dla tancerzy Hustlera w jego klubie w tej gminie. Konkurs zyskał uwagę narodową, a Flint twierdził, że jest chroniony w ramach prawa do wolności słowa i wypowiedzi. Po wielomiesięcznych procesach, miasto zwolniło się i pozwoliło mu kontynuować działalność klubu. Flint również brał udział w długotrwałych walkach prawnych z urzędnikami Nowego Jorku, po tym jak odmówili zezwolenia na prowadzenie klubu Hustler na Times Square. Odpowiedział, otwierając tymczasową placówkę w oderwaniu od zarządzenia, co doprowadziło do wybitnego spotkania między nim a burmistrzem Edem Kochem. Ostatecznie Flint również wygrał tę sprawę, ale nie przed wydaniem milionów dolarów w legalnych opłatach. Później otworzył kolejny Hustler Club w Las Vegas, pomimo zastrzeżeń magnata kasyna Steve Wynn, który twierdził, że zawartość dorosłych klubu będzie tarnizować rodzinny wizerunek jego nieruchomości. Flint ponownie zwyciężył, argumentując, że klub spełnia wszystkie wymogi prawne i może współistnieć z ośrodkami Wynna bez szkody dla nich.
Pomimo tych zwycięstw, Flint pozostał uwikłany w spory prawne przez większą część swojej kariery. Jego kłopoty prawne trwały, jak rozszerzył Hustler do innych obszarów, takich jak produkcja wideo i dorosłych sklepów detalicznych. Miał do czynienia z licznymi pozwami o naruszenie praw autorskich w związku z wykorzystywaniem przez niego materiałów chronionych prawem autorskim w niektórych filmach Hustlera, podczas gdy inni zostali oskarżeni o naruszenie obscenicznych przepisów dotyczących treści seksualnych graficznych. W jednym przypadku ława przysięgłych przyznała 50 milionów dolarów grupie policjantów z Teksasu, którzy twierdzili, że zostali zwolnieni za oglądanie pornografii uzyskanej w sklepie Hustler. Flint odwołał się od wyroku, argumentując, że naruszył jego prawa do pierwszej poprawki, ale ostatecznie utracił zarówno na poziomie stanu, jak i Sądu Najwyższego. Wpadł również w kłopoty po rozpoczęciu antyreligijnej kampanii przeciwko ewangelistowi Jerry'emu Falwellowi, który pozwał Flinta za zniesławienie nad parodią Hustlera, w której przedstawił siebie uprawiającego seks z matką w outhouse. Sprawa została rozstrzygnięta poza sądem za nieujawnioną kwotę, którą Flint wykorzystał do ustanowienia Projektu Pierwszej Poprawki w celu ochrony praw do wolności słowa. Podczas tych prób Flint zachował swoją waleczną postawę wobec władzy i mediów, często pojawiając się w krajowych programach telewizyjnych, aby omówić swoje legalne bitwy i życie osobiste.