L'extension de Flynt aux boîtes de nuit pour adultes, sous le nom de Hustler Clubs, a apporté des problèmes juridiques supplémentaires. Plusieurs clubs ont été confrontés à des batailles, des manifestations communautaires et des incursions des forces de l'ordre qui alléguaient des violations des lois sur l'obscénité ou les boissons alcoolisées. Ces controverses ont mis en évidence la façon dont la marque Hustler a dépassé le cadre des imprimés, face aux autorités locales qui cherchaient à réglementer les installations de loisirs pour adultes. Les stratégies juridiques de combat de Flint et les campagnes de relations publiques ont souvent transformé ces conflits en spectacles médiatiques. Dans un cas, il a pris le maire d'une petite ville, après avoir fait une audition ouverte des danseurs Hustler dans son club dans cette municipalité. Le concours a attiré l'attention nationale et Flint a affirmé qu'il était protégé par le droit du premier amendement à la liberté d'expression et d'expression. Après plusieurs mois de procès, la ville s'est assouplie et lui a permis de continuer à exploiter le club. Flint a également participé à des batailles judiciaires prolongées avec des fonctionnaires de New York après qu'ils aient refusé l'autorisation de diriger le Hustler Club à Times Square. En réponse, il a ouvert un site temporaire dans le pic de l'ordonnance, ce qui a conduit à des affrontements brutaux entre lui et le maire Ed Koch. Après tout, Flint a gagné cette affaire, mais pas avant d'avoir dépensé des millions de dollars en frais de justice. Plus tard, il a ouvert un autre Hustler Club à Las Vegas, malgré les objections du magnat du casino Steve Wynn, qui a affirmé que le contenu du club pour adultes aurait terni l'image de sa famille. Flint a de nouveau gagné, affirmant que le club répondait à toutes les exigences de la législation et pouvait coexister avec les stations balnéaires de Winn sans leur faire de mal.
Malgré ces victoires, Flint est resté impliqué dans des différends juridiques pendant la plupart de sa carrière. Ses préoccupations juridiques se sont poursuivies lorsqu'il a étendu Hustler à d'autres domaines tels que la production vidéo et les magasins de détail pour adultes. Il a été confronté à de nombreuses poursuites pour violation des droits d'auteur en raison de son utilisation de matériaux protégés par le droit d'auteur dans certaines vidéos Hustler, tandis que d'autres ont été accusés d'avoir enfreint les lois sur l'obscénité en raison de contenus sexuels graphiques. Dans un cas, le jury fédéral a accordé 50 millions de dollars à un groupe de policiers texans qui prétendaient avoir été virés pour avoir vu de la pornographie reçue dans un magasin Hustler. Flint a fait appel du verdict, affirmant qu'il violait ses droits du Premier Amendement, mais a finalement perdu au niveau de l'État et de la Cour suprême. Il a également rencontré des problèmes après avoir lancé une campagne anti-religieuse contre l'évangéliste Jerry Falwell, qui a poursuivi Flint pour diffamation à cause de la parodie de Hustler dans laquelle il se faisait passer pour un homme ayant des relations sexuelles avec sa mère dans une dépendance. L'affaire a été réglée extrajudiciairement pour un montant non divulgué que Flint a utilisé pour créer le premier projet d'amendement afin de protéger les droits à la liberté d'expression. Tout au long de ces essais, Flint a maintenu son attitude militante envers l'autorité et la couverture médiatique, apparaissant souvent dans les émissions de télévision nationales pour discuter de ses batailles juridiques et de sa vie privée.