A extensão do Flynt para clubes noturnos adultos, brinde como Hustler Clubs, trouxe problemas legais adicionais. Vários clubes enfrentaram o zoneamento de batalhas, protestos da comunidade e incursões de autoridades policiais que denunciaram violações de leis de indecência ou bebidas alcoólicas. Estas disputas sublinharam como a marca Hustler foi além dos produtos impressos, enfrentando as autoridades locais que procuravam regular as instalações de entretenimento para adultos. As estratégias legais de combate de Flint e as campanhas de relações públicas muitas vezes transformaram estes conflitos em espetáculos mediáticos. Em um caso, ele levou o presidente da câmara de uma pequena cidade, fazendo uma audição aberta dos bailarinos da Hustler em seu clube neste município. O concurso chamou a atenção nacional e Flint alegou que estava protegido de acordo com o direito da Primeira Emenda à liberdade de expressão e expressão. Depois de meses de julgamento, a cidade se atenuou e permitiu que continuasse a operar. Flint também se envolveu em longas batalhas judiciais com funcionários de Nova Iorque depois de terem negado a permissão para dirigir o clube Hustler na Times Square. Ele respondeu abrindo um local temporário para a ordem, o que levou a uma grande discussão entre ele e o Presidente da Câmara, Ed Koch. Afinal, o Flint ganhou este caso, mas não antes de gastar milhões de dólares em custos judiciais. Mais tarde, ele abriu outro Hustler Club em Las Vegas, apesar das objeções do magnata do casino Steve Winn, que alegou que o conteúdo do clube para adultos mancharia a imagem da família do seu imóvel. Flint voltou a defender, alegando que o clube cumpria todos os requisitos legais e podia coexistir com os resorts de Wynn sem prejudicá-los.
Apesar dessas vitórias, Flint permaneceu envolvido em disputas legais durante a maior parte de sua carreira. Seus problemas legais continuaram quando ele expandiu o Hustler para outras áreas, como a produção de vídeo e lojas de varejo para adultos. Ele enfrentou muitos processos judiciais por violação de direitos autorais devido ao uso de material protegido por direitos autorais em alguns vídeos da Hustler, enquanto outros foram acusados de violar leis de indecência por conteúdo sexual gráfico. Em um caso, um júri federal concedeu 50 milhões de dólares a um grupo de polícias texanos que alegaram ter sido despedidos por ver pornografia obtida na loja Hustler. Flint recorreu da sentença alegando que ele violava os seus direitos na Primeira Emenda, mas acabou perdendo tanto no nível estadual como na Suprema Corte. Ele também enfrentou problemas depois de lançar uma campanha anti-religião contra o evangélico Jerry Falwell, que processou Flint por difamação por causa de uma paródia Hustler em que ele se retratava fazendo sexo com sua mãe em um flagelo. O caso foi resolvido extrajudicialmente por uma quantia não revelada que Flint usou para estabelecer o Projeto de Primeira Emenda para proteger os direitos à liberdade de expressão. Ao longo destes ensaios, Flint manteve a sua atitude de combate à autoridade e à cobertura da mídia, muitas vezes em programas nacionais de televisão para discutir suas batalhas legais e suas vidas pessoais.