L'estensione di Flynt a locali notturni adulti marchi come Hustler Clubs ha portato ulteriori problemi legali. Diversi club hanno affrontato lo zoning delle battaglie, le proteste della comunità e i raid delle forze dell'ordine che denunciavano violazioni delle leggi sull'indecenza o sugli alcolici. Queste polemiche hanno sottolineato come il marchio Hustler è andato oltre i prodotti stampati, di fronte alle autorità locali che hanno cercato di regolamentare gli spazi di intrattenimento per adulti. Le strategie legali di Flint e le campagne di comunicazione hanno spesso trasformato questi conflitti in uno spettacolo mediatico. In un caso ha preso il sindaco di una piccola città, facendo un'audizione aperta dei ballerini Hustler nel suo locale in questo municipio. Il concorso ha attirato l'attenzione nazionale e Flint ha sostenuto di essere protetto secondo il diritto del Primo Emendamento alla libertà di espressione e di espressione. Dopo mesi di processi, la città si è ammorbidita e gli ha permesso di continuare ad operare il locale. Flint ha anche partecipato a lunghe battaglie legali con funzionari di New York dopo aver rifiutato il permesso di gestire l'Hustler Club a Times Square. Ha risposto aprendo un oggetto temporaneo in un ordine, che ha causato forti litigi tra lui e il sindaco Ed Koch. Dopo tutto, Flint ha vinto anche questo caso, ma non prima di aver speso milioni di dollari in spese legali. In seguito ha aperto un altro Hustler Club a Las Vegas, nonostante le obiezioni del magnate del casinò Steve Wynn, che sosteneva che il contenuto del club per adulti avrebbe macchiato l'immagine di famiglia della sua proprietà. Flint è tornato in testa sostenendo che il club era conforme a tutte le normative e che poteva coesistere con le località balneari di Winn senza danneggiarle.
Nonostante queste vittorie, Flint è rimasto coinvolto nelle controversie legali per la maggior parte della sua carriera. I suoi problemi legali sono continuati quando ha ampliato Hustler in altri settori come la produzione di video e negozi al dettaglio per adulti. Ha affrontato numerose cause legali per violazione del copyright a causa dell'uso di materiale protetto dal copyright in alcuni video di Hustler, mentre altri sono stati accusati di violazione delle leggi sull'oscenità a causa di contenuti sessuali grafici. In un caso, una giuria federale ha assegnato 50 milioni di dollari a un gruppo di poliziotti texani che sostenevano di essere stati licenziati per aver visto la pornografia ricevuta al negozio Hustler. Flint ha fatto appello contro la sentenza sostenendo che ha violato i suoi diritti di Primo Emendamento, ma alla fine ha perso sia a livello statale che alla Corte Suprema. Ha anche affrontato problemi dopo l'inizio di una campagna anti-religione contro l'evangelista Jerry Falwell, che ha denunciato Flint per diffamazione a causa della parodia di Hustler, in cui si dipingeva come se stesse facendo sesso con sua madre in fligel. Il caso è stato risolto in via extragiudiziale per la somma irrisolta che Flint ha usato per istituire il Primo Emendamento per proteggere i diritti alla libertà di espressione. Durante tutte queste prove, Flint ha mantenuto il suo atteggiamento combattivo nei confronti dell'autorità e della copertura mediatica, presentandosi spesso ai programmi televisivi nazionali per discutere delle sue battaglie legali e della sua privacy.