La sección de ficción de Playboy fue la piedra angular de su misión de desafiar las ideas tradicionales sobre la masculinidad y celebrar la sexualidad masculina. Publicó cuentos y relatos que a menudo eran provocativos, pero siempre pensativos, y se convirtió en una plataforma importante para algunos de los escritores más talentosos de la época. La sección comenzó con el segundo número de la revista, que contó con obras de corifeos como Arthur Miller y Ray Bradbury, y continuó hasta su edición impresa final en marzo de 2016. La filosofía editorial de Playboy se basaba en la creencia de Hugh Hefner de que los hombres debían disfrutar de sus vidas, lo que incluía diversión y apertura a nuevas experiencias. Esto llevó a la creación de una publicación en la que las mujeres desnudas junto con actividades intelectuales como escritura y música.
La sección de ficción reflejaba esta combinación de sensualidad e inteligencia. Publicó la obra de autores que estaban dispuestos a explorar el sexo, el deseo y la intimidad de maneras que desafiaban la opinión generalmente aceptada.
Por ejemplo, «Plumas de paloma» de John Updike siguió el viaje del joven a la edad adulta a través de sus relaciones con las mujeres; La «Queja del Sastre» de Philip Roth fue una sátira sobre la vida judía en Newark, Nueva Jersey, con descripciones explícitas de masturbación; y «Lolita» de Vladimir Nabokov investigó la pedofilia de manera que causó polémica cuando apareció por primera vez en una revista. Estas obras no eran meramente eróticas, sino complejas y a veces inquietantes.
La sección de ficción de Playboy también presentó a los lectores a escritores menos conocidos que se han convertido en figuras importantes en la literatura. Joan Didion, Joyce Carol Oates y Trumena Capote tenían historias publicadas en la revista antes de que llegaran a ser calurosas. La publicación les dio la oportunidad de llegar a un público más amplio y desarrollar su oficio. Además, muchos escritores de renombre han utilizado la plataforma para experimentar con diferentes géneros o estilos. Kurt Vonnegut escribió ciencia ficción para la revista, mientras que Norman Mailer publicó historias criminales bajo un seudónimo.
Mientras que algunos críticos rechazaron a Playboy como un pequeño o explotador, el compromiso de la revista con la excelencia literaria contribuyó a aumentar su reputación. Al publicar ficción seria junto con material erótico, desafió la noción de que la pornografía y la alta cultura son mutuamente excluyentes. Este enfoque ayudó a hacer de Playboy una fuerza cultural y cambió la percepción de las revistas para adultos como un mero entretenimiento en lugar de publicaciones serias. Como dijo un escritor: «La revista no era solo sobre el sexo, sino sobre el arte».