Die Fiktionsabteilung des Playboy war ein Eckpfeiler seiner Mission, traditionelle Vorstellungen von Männlichkeit herauszufordern und männliche Sexualität zu feiern. Es veröffentlichte Geschichten und Geschichten, die oft provokativ, aber immer nachdenklich waren, und es wurde zu einer wichtigen Plattform für einige der talentiertesten Schriftsteller der Ära. Der Abschnitt begann mit der zweiten Ausgabe der Zeitschrift, in der die Arbeiten von Koryphäen wie Arthur Miller und Ray Bradbury vorgestellt wurden, und dauerte bis zur endgültigen gedruckten Ausgabe im März 2016. Die redaktionelle Philosophie von Playboy basierte auf Hugh Hefners Überzeugung, dass Männer ihr Leben genießen sollten, was Spaß und Offenheit für neue Erfahrungen beinhaltete. Dies führte zur Schaffung einer Publikation, in der nackte Frauen neben intellektuellen Aktivitäten wie Schreiben und Musik.
Der Abschnitt Fiktion spiegelte diese Kombination von Sinnlichkeit und Intelligenz wider. Er veröffentlichte Arbeiten von Autoren, die bereit waren, Sex, Lust und Intimität auf eine Weise zu erforschen, die die konventionelle Meinung in Frage stellte. Zum Beispiel folgten John Updikes Taubenfedern der Reise eines jungen Mannes ins Erwachsenenalter durch seine Beziehungen zu Frauen; Philip Roths „Beschwerde des Schneiders" war eine Satire auf das jüdische Leben in Newark, New Jersey, mit expliziten Beschreibungen der Masturbation; und Vladimir Nabokovs Lolita untersuchte Pädophilie, so dass sie Kontroversen auslöste, als sie zum ersten Mal in der Zeitschrift erschien. Diese Stücke waren nicht nur erotisch, sondern auch komplex und manchmal verstörend.
Die Playboy-Belletristik-Sektion stellte den Lesern auch weniger bekannte Schriftsteller vor, die zu großen Figuren in der Literatur wurden. Joan Didion, Joyce Carol Oates und Truman Capote hatten Geschichten in der Zeitschrift veröffentlicht, bevor sie ein Begriff wurden. Die Publikation bot ihnen die Möglichkeit, ein breiteres Publikum zu erreichen und ihr Handwerk zu entwickeln. Darüber hinaus nutzten viele etablierte Autoren die Plattform, um mit verschiedenen Genres oder Stilen zu experimentieren. Kurt Vonnegut schrieb Science-Fiction für das Magazin, Norman Mailer veröffentlichte Krimis unter Pseudonym. Während einige Kritiker den Playboy als kleinlich oder ausbeuterisch ablehnten, trug das Engagement des Magazins für literarische Exzellenz dazu bei, seinen Ruf zu steigern. Mit der Veröffentlichung seriöser Fiktion neben erotischen Materialien stellte sie die Vorstellung in Frage, dass sich Pornografie und Hochkultur gegenseitig ausschließen. Dieser Ansatz trug dazu bei, den Playboy zu einer kulturellen Kraft zu machen und veränderte die Wahrnehmung von Erwachsenenmagazinen als bloße Unterhaltung und nicht als ernsthafte Publikation. Wie ein Schriftsteller sagte: „In der Zeitschrift ging es nicht nur um Sex - es ging um Kunst".