Раздел художественной литературы Playboy был краеугольным камнем его миссии бросить вызов традиционным представлениям о мужественности и отпраздновать мужскую сексуальность. В нём публиковались рассказы и повести, которые часто были провокационными, но всегда вдумчивыми, и он стал важной площадкой для некоторых из самых талантливых писателей эпохи. Раздел начался со второго номера журнала, в котором были представлены работы таких корифеев, как Артур Миллер и Рэй Брэдбери, и продолжался до финального печатного выпуска в марте 2016 года. Редакционная философия Playboy основывалась на вере Хью Хефнера в то, что мужчины должны получать удовольствие от своей жизни, которая включала в себя веселье и открытость новому опыту. Это привело к созданию публикации, в которой обнаженные женщины наряду с интеллектуальными занятиями, такими как письмо и музыка.
Раздел художественной литературы отражал это сочетание чувственности и интеллекта. Он опубликовал работу авторов, которые были готовы исследовать секс, желание и близость способами, которые бросили вызов общепринятому мнению.
Например, «Голубиные перья» Джона Апдайка следили за путешествием молодого человека во взрослую жизнь через его отношения с женщинами; «Жалоба Портного» Филипа Рота была сатирой на еврейскую жизнь в Ньюарке, Нью-Джерси, с явными описаниями мастурбации; а «Лолита» Владимира Набокова исследовала педофилию так, что вызвала споры, когда впервые появилась в журнале. Эти произведения были не просто эротическими, но и сложными, а иногда и тревожными.
Раздел художественной литературы Playboy также познакомил читателей с менее известными писателями, которые стали крупными фигурами в литературе. У Джоан Дидион, Джойс Кэрол Оутс и Трумена Капоте были истории, опубликованные в журнале до того, как они стали нарицательными. Издание предоставило им возможность охватить более широкую аудиторию и развить свое ремесло. Кроме того, многие авторитетные писатели использовали платформу для экспериментов с разными жанрами или стилями. Курт Воннегут писал научную фантастику для журнала, в то время как Норман Мейлер публиковал криминальные истории под псевдонимом.
В то время как некоторые критики отвергали Playboy как мелкий или эксплуататорский, приверженность журнала литературному совершенству способствовала повышению его репутации. Публикуя серьёзную художественную литературу наряду с эротическими материалами, она бросала вызов представлению о том, что порнография и высокая культура являются взаимоисключающими. Такой подход помог сделать Playboy культурной силой и изменил восприятие журналов для взрослых как простого развлечения, а не серьезных публикаций. Как сказал один писатель: «Журнал был не только о сексе - он был об искусстве».