Sekcja fantastyki Playboya była kamieniem węgielnym jej misji kwestionowania tradycyjnych pojęć męskości i świętowania męskiej seksualności. Publikowała historie i opowiadania, które często były prowokacyjne, ale zawsze przemyślane i stały się ważną platformą dla jednych z najbardziej utalentowanych pisarzy epoki. Sekcja rozpoczęła się od drugiego numeru magazynu, który zawierał prace luminarzy takich jak Arthur Miller i Ray Bradbury, i trwał aż do wydania ostatecznego druku w marcu 2016. Filozofia redakcyjna Playboya opierała się na przekonaniu Hugh Hefnera, że mężczyźni powinni cieszyć się swoim życiem, w tym zabawą i otwartością na nowe doświadczenia. Doprowadziło to do powstania publikacji przedstawiającej nagie kobiety obok dążeń intelektualnych, takich jak pisanie i muzyka.
Sekcja fikcji odzwierciedlała to połączenie zmysłowości i inteligencji. Opublikował dzieło autorów, którzy chętnie badali płeć, pragnienie i intymność w sposób, który kwestionował konwencjonalną mądrość.
Na przykład Gołębie Pióra Johna Updike'a śledziły podróż młodego mężczyzny w dorosłość poprzez jego relacje z kobietami; „Skarga Portnoya" Philipa Rotha była satyrą życia żydowskiego w Newark w stanie New Jersey, z wyraźnymi opisami masturbacji; i Władimir Nabokov Lolita zbadał pedofilię w sposób, który wywołał kontrowersje, gdy po raz pierwszy pojawił się w magazynie. Te dzieła były nie tylko erotyczne, ale złożone, a czasem niepokojące.
Sekcja fantastyki Playboya wprowadziła również czytelników do mniej znanych pisarzy, którzy stali się głównymi postaciami w literaturze. Joan Didion, Joyce Carol Oates i Truman Capote mieli historie opublikowane w magazynie, zanim stały się nazwami domowymi. Publikacja dała im możliwość dotarcia do szerszej publiczności i rozwoju ich rzemiosła. Ponadto wielu uznanych pisarzy wykorzystało platformę do eksperymentowania z różnymi gatunkami lub stylami. Kurt Vonnegut napisał science fiction dla magazynu, podczas gdy Norman Mailer publikował historie kryminalne pod pseudonimem.
Podczas gdy niektórzy krytycy odrzucili Playboya jako drobne lub wyzyskiwane, zaangażowanie magazynu w doskonałość literacką przyczyniło się do zwiększenia jego reputacji. Publikując poważną fikcję wraz z materiałami erotycznymi, zakwestionowała pogląd, że pornografia i wysoka kultura wzajemnie się wykluczają. To podejście pomogło stworzyć Playboya jako siłę kulturową i zmieniło postrzeganie magazynów dla dorosłych jako zwykłej rozrywki, a nie poważnych publikacji. Pewien pisarz powiedział: „Czasopismo nie chodziło tylko o seks, ale o sztukę".