La section fiction de Playboy a été la pierre angulaire de sa mission de défier les conceptions traditionnelles de la virilité et de célébrer la sexualité masculine. Il a publié des histoires et des histoires qui ont souvent été provocatrices, mais toujours réfléchies, et il est devenu un site important pour certains des écrivains les plus talentueux de l'époque. La section a commencé par le deuxième numéro du magazine, qui a présenté les œuvres de coryphées comme Arthur Miller et Ray Bradbury, et s'est poursuivie jusqu'à la dernière édition imprimée en mars 2016. La philosophie éditoriale de Playboy était basée sur la croyance de Hugh Hefner selon laquelle les hommes devraient profiter de leur vie, ce qui impliquait le plaisir et l'ouverture à une nouvelle expérience. Cela a conduit à la création d'une publication dans laquelle les femmes nues ainsi que les activités intellectuelles telles que l'écriture et la musique.
La section fiction reflétait cette combinaison de sensualité et d'intelligence. Il a publié les travaux d'auteurs qui étaient prêts à explorer le sexe, le désir et l'intimité de manière à défier l'opinion généralement acceptée.
Par exemple, les Plumes de pigeons de John Updike ont suivi le voyage du jeune homme à l'âge adulte à travers ses relations avec les femmes; La « plainte du tailleur » Philip Roth était une satire sur la vie juive à Newark, dans le New Jersey, avec des descriptions explicites de la masturbation; et « Lolita » de Vladimir Nabokov a étudié la pédophilie d'une manière qui a suscité la controverse quand elle est apparue pour la première fois dans le magazine. Ces œuvres n'étaient pas seulement érotiques, mais aussi complexes, et parfois inquiétantes.
La section fiction de Playboy a également présenté aux lecteurs des écrivains moins connus qui sont devenus de grandes figures de la littérature. Joan Didion, Joyce Carol Oates et Truman Capote ont eu des histoires publiées dans un magazine avant qu'elles ne deviennent familières. La publication leur a permis de toucher un public plus large et de développer leur artisanat. En outre, de nombreux écrivains réputés ont utilisé la plate-forme pour expérimenter avec différents genres ou styles. Kurt Vonnegut a écrit de la science-fiction pour le magazine, tandis que Norman Meilleur a publié des histoires criminelles sous un pseudonyme.
Tandis que certains critiques ont rejeté Playboy comme petit ou exploiteur, l'engagement du magazine pour l'excellence littéraire a contribué à améliorer sa réputation. En publiant de la fiction sérieuse avec du matériel érotique, elle contestait l'idée que la pornographie et la haute culture étaient mutuellement exclusives. Cette approche a contribué à faire de Playboy une force culturelle et a changé la perception des magazines pour adultes comme un simple divertissement plutôt que comme des publications sérieuses. Comme l'a dit un écrivain, « Le magazine ne parlait pas seulement de sexe, il parlait d'art ».