A seção de arte de Playboy foi a pedra angular de sua missão de desafiar as noções tradicionais de masculinidade e celebrar a sexualidade masculina. Ele publicou histórias e relatos que muitas vezes foram provocativos, mas sempre pensativos, e tornou-se um local importante para alguns dos escritores mais talentosos da época. A seção começou com o número dois da revista, que apresentou trabalhos de corífeos como Arthur Miller e Ray Bradbury, e continuou até a edição final de março de 2016. A filosofia editorial da Playboy baseou-se na crença de Hugh Hefner de que os homens devem desfrutar de suas vidas, que incluíram diversão e abertura a novas experiências. Isso levou à criação de uma publicação em que mulheres nuas, juntamente com atividades intelectuais, como a escrita e a música.
A seção de arte refletiu essa combinação de sensualidade e inteligência. Ele publicou um trabalho de autores que estavam dispostos a explorar o sexo, o desejo e a intimidade de formas que desafiaram a opinião convencional.
Por exemplo, «Penas de pombo», de John Updike, seguiu a viagem do jovem para a vida adulta através da sua relação com as mulheres; «A queixa do Alfaiate», de Philip Roth, era uma sátira da vida judaica em Newark, Nova Jersey, com descrições claras de masturbação; E «Lolita», de Vladimir Nabokov, investigou a pedofilia de modo a gerar controvérsia quando apareceu pela primeira vez na revista. Estas obras não eram apenas eróticas, mas também complexas, e às vezes perturbadoras.
A seção de arte da Playboy também apresentou aos leitores escritores menos conhecidos que se tornaram grandes figuras na literatura. Joan Didion, Joyce Carol Oates e Truman Capote tinham histórias publicadas na revista antes de se tornarem nativas. A publicação ofereceu-lhes a oportunidade de atingir um público mais amplo e desenvolver o seu ofício. Além disso, muitos escritores de grande prestígio usaram a plataforma para experimentar gêneros ou estilos diferentes. Kurt Vonnegut escreveu ficção científica para uma revista enquanto Norman Mailer publicava histórias criminais sob um pseudônimo.
Enquanto alguns críticos rejeitavam a Playboy como pequena ou exploradora, o compromisso da revista com a perfeição literária contribuiu para a sua reputação. Ao publicar uma literatura artística séria, juntamente com materiais eróticos, ela desafiou a ideia de que a pornografia e a alta cultura são mutuamente exclusivas. Essa abordagem ajudou a tornar a Playboy uma força cultural e mudou a percepção das revistas para adultos como um simples entretenimento e não publicações sérias. Como disse um escritor, «A revista não era só sobre sexo, era sobre arte».