كان قسم الخيال في بلاي بوي حجر الزاوية في مهمته لتحدي المفاهيم التقليدية للذكورة والاحتفال بالحياة الجنسية للذكور. نشرت قصصًا وقصصًا غالبًا ما كانت استفزازية، ولكنها كانت دائمًا مدروسة، وأصبحت منصة مهمة لبعض الكتاب الأكثر موهبة في ذلك العصر. بدأ القسم مع العدد الثاني من المجلة، والذي تضمن أعمال الشخصيات البارزة مثل آرثر ميلر وراي برادبري، واستمر حتى العدد الأخير من المطبوعات في مارس 2016. استندت فلسفة بلاي بوي التحريرية إلى اعتقاد هيو هيفنر بأن الرجال يجب أن يستمتعوا بحياتهم، والتي تضمنت المتعة والانفتاح على التجارب الجديدة. أدى ذلك إلى إنشاء منشور يضم نساء عاريات إلى جانب المساعي الفكرية مثل الكتابة والموسيقى.
يعكس قسم الخيال هذا المزيج من الشهوانية والذكاء. نشر أعمال المؤلفين الذين كانوا على استعداد لاستكشاف الجنس والرغبة والعلاقة الحميمة بطرق تتحدى الحكمة التقليدية. على سبيل المثال، تابع ريش الحمام لجون أبدايك رحلة شاب إلى مرحلة البلوغ من خلال علاقاته مع النساء ؛ كانت «شكوى بورتنوي» لفيليب روث عبارة عن هجاء للحياة اليهودية في نيوارك، نيو جيرسي، مع وصف صريح للاستمناء ؛ واستكشف لوليتا من فلاديمير نابوكوف الاعتداء الجنسي على الأطفال بطريقة أثارت الجدل عندما ظهرت لأول مرة في المجلة. لم تكن هذه الأعمال مثيرة فحسب، بل كانت معقدة ومزعجة في بعض الأحيان. كما قدم قسم الخيال في بلاي بوي القراء للكتاب الأقل شهرة الذين أصبحوا شخصيات رئيسية في الأدب. نشر جوان ديديون وجويس كارول أوتس وترومان كابوت قصصًا في المجلة قبل أن يصبحوا أسماء مألوفة. أتاح لهم المنشور فرصة للوصول إلى جمهور أوسع وتطوير حرفتهم. بالإضافة إلى ذلك، استخدم العديد من الكتاب الراسخين المنصة لتجربة أنواع أو أنماط مختلفة. كتب كورت فونيغوت الخيال العلمي للمجلة، بينما نشر نورمان ميلر قصص الجريمة باسم مستعار. في حين أن بعض النقاد رفضوا بلاي بوي ووصفوه بأنه تافه أو استغلالي، فإن التزام المجلة بالتميز الأدبي ساعد في تعزيز سمعتها. نشرت روايات جادة جنبًا إلى جنب مع المواد المثيرة، وتحدت فكرة أن المواد الإباحية والثقافة العالية متعارضة. ساعد هذا النهج في تأسيس بلاي بوي كقوة ثقافية وتغيير تصور مجلات البالغين على أنها مجرد ترفيه بدلاً من المنشورات الجادة. كما قال أحد الكتاب: «لم تكن المجلة تدور حول الجنس فقط - كانت تدور حول الفن».