Sezione di letteratura artistica Playboy è stata la pietra miliare della sua missione di sfidare le concezioni tradizionali della virilità e celebrare la sessualità maschile. Pubblicava racconti e storie, spesso provocanti ma sempre riflessive, ed era diventato un luogo importante per alcuni dei più talentuosi scrittori dell'epoca. La sezione è iniziata con il numero due della rivista, in cui sono stati presentati i lavori di corifei come Arthur Miller e Ray Bradbury, e ha continuato fino all'edizione finale della stampa nel marzo 2016. La filosofia editoriale di Playboy si basava sulla convinzione di Hugh Hefner che gli uomini dovrebbero godere della loro vita, che comprendeva il divertimento e l'apertura a nuove esperienze. Questo ha portato alla creazione di una pubblicazione in cui le donne nude, insieme a attività intellettuali come la scrittura e la musica.
La sezione artistica riflette questa combinazione di sensualità e intelligenza. Ha pubblicato un lavoro di autori che erano disposti a esplorare il sesso, il desiderio e la vicinanza in modi che hanno sfidato l'opinione comune.
Ad esempio, «Piume di piccione» di John Updike ha seguito il viaggio di un giovane nella vita adulta attraverso la sua relazione con le donne; «La denuncia del sarto» Philip Roth era una satira per la vita ebraica a Newark, New Jersey, con esplicite descrizioni di masturbazione; E «Lolita» di Vladimir Nabokov studiò la pedofilia in modo tale da suscitare polemiche quando apparve sulla rivista. Queste opere non erano solo erotiche, ma anche complesse, e talvolta inquietanti.
La sezione di letteratura di Playboy ha anche presentato ai lettori scrittori meno conosciuti che sono diventati grandi figure della letteratura. Joan Didion, Joyce Carol Oates e Truman Capote avevano delle storie pubblicate su una rivista prima che diventassero nazionali. La pubblicazione ha dato loro la possibilità di raggiungere un pubblico più ampio e sviluppare il proprio mestiere. Inoltre, molti scrittori autorevoli hanno usato la piattaforma per sperimentare generi o stili diversi. Kurt Vonnegut scriveva fantascienza per la rivista, mentre Norman Mailer pubblicava storie criminali sotto pseudonimo.
Mentre alcuni critici rifiutavano Playboy come piccolo o sfruttatore, l'impegno della rivista per la perfezione letteraria ne ha migliorato la reputazione. Pubblicando una grande letteratura artistica insieme a materiale erotico, sfidava l'idea che la pornografia e l'alta cultura fossero reciprocamente esclusive. Questo approccio ha contribuito a rendere Playboy una forza culturale e ha cambiato la percezione delle riviste per adulti come semplice intrattenimento e non pubblicazioni serie. Come disse uno scrittore, «La rivista non parlava solo di sesso, parlava di arte».