Шери приняла традицию пинап с праздничными сюжетами - Рождество, Хэллоуин, День святого Валентина - которые сочетали ностальгию с эротикой. Эти проблемы стали вечными фаворитами среди фанатов.
Девушка в стиле пин-ап родилась во время Второй мировой войны как идеализированное представление женственности для американских военнослужащих, чтобы фантазировать о том, как находиться вдали от дома. Женщины часто изображались в внушительных позах в обтягивающей одежде и на каблуках во время курения сигарет или употребления коктейлей. Шери рассматривала этот стиль художественных работ как способ отметить её красоту и сексуальную привлекательность. Она хотела создать образы, которые заставили бы мужчин чувствовать себя хорошо по отношению к себе и своим желаниям.
Её первой праздничной съёмкой стал разворот на рождественскую тематику с изображением Шери в костюме Санта-Клауса. Она была одета в красный бархатный костюм с белой отделкой меха и держала бутылку шампанского в одной руке, пока прислонялась к дереву, украшенному подарками. Этот образ демонстрировал её сладострастную фигуру и сверкающие глаза, оставаясь при этом достаточно вкусными для общественного потребления. Её второй съёмкой стала фотография на тему Пасхи, сделанная на открытом воздухе на рассвете, где она не надела ничего, кроме кроличьих ушей и полосатого хвоста. Это выделяло её среди других моделей, которые выбирали для своих праздничных фотосессий более традиционные наряды, такие как нижнее белье или корсеты.
В 1953 году Шери выпустила свой самый известный выпуск на тему праздника: съёмка на Хэллоуин с участием себя в роли ведьмы, едущей на метле по ночному небу в окружении джек-о "антернов. Этот образ запечатлел все то, что сделало Шери такой особенной - ее изгибы, уверенность и игривость в сочетании с жуткой атмосферой. Сегодня он остается популярным среди коллекционеров, потому что фиксирует как ностальгию по более ранним временам, так и эротику, не будучи слишком откровенно сексуализированным. День святого Валентина также стал ассоциироваться с образом девушки-пинапа Чери, когда она позировала в костюме в форме сердца, полностью сделанном из красных перьев. Контраст между мягкой тканью и жесткими линиями создал интересный эффект на камеру, который привлек внимание к ее телу даже дальше, чем обычно.
Работа Шери вдохновила бесчисленное количество подражателей с тех пор, но ни один не достиг такого же уровня успеха, как она во время своего расцвета. Она смогла совместить красоту с сексуальностью, сохраняя класс и утонченность в каждом образе, что многие нынешние девушки изо всех сил пытаются сделать в настоящее время. Ее наследие продолжает жить через эти знаковые фотографии, которые продолжают воспроизводиться примерно в это время каждый год, когда люди с любовью оглядываются на классическую культуру американы, как ни одна другая эпоха до или после.