تبنت شيري تقليدًا بينوب مع مؤامرات احتفالية - عيد الميلاد، الهالوين، عيد الحب - التي جمعت بين الحنين إلى الماضي والشهوة الجنسية. أصبحت هذه المشاكل مفضلة أبدية بين المعجبين.
ولدت الفتاة المثبتة خلال الحرب العالمية الثانية كتمثيل مثالي للأنوثة حتى يتخيل الجنود الأمريكيون الابتعاد عن المنزل. غالبًا ما تم تصوير النساء في وضعيات يرتدين ملابس ضيقة وكعبًا أثناء تدخين السجائر أو شرب الكوكتيلات. رأت شيري هذا النمط من العمل الفني كوسيلة للاحتفال بجمالها وجاذبيتها الجنسية. أرادت إنشاء صور تجعل الرجال يشعرون بالرضا عن أنفسهم ورغباتهم.
كانت أول جلسة تصوير لها في العطلة عبارة عن انتشار على طراز عيد الميلاد يظهر شيري في زي سانتا كلوز. كانت ترتدي بدلة حمراء مخملية مع تقليم من الفرو الأبيض وتحمل زجاجة شمبانيا في يد واحدة وهي تتكئ على شجرة مزينة بالهدايا. أظهرت هذه الصورة شخصيتها الحسية وعينيها المتلألئتين، بينما ظلت لذيذة بما يكفي للاستهلاك العام. كانت لقطتها الثانية صورة عن موضوع عيد الفصح، التقطت في الهواء الطلق عند الفجر، حيث لم تضع شيئًا سوى آذان أرنب وذيل مخطط. هذا يميزها عن العارضات الأخريات اللواتي اخترن ملابس أكثر تقليدية مثل الملابس الداخلية أو الكورسيهات لالتقاط صور العطلة.
في عام 1953، أصدرت شيري أشهر إصدار لها تحت عنوان العطلة: جلسة تصوير عيد الهالوين تظهر نفسها كساحرة تركب مكنسة عبر سماء الليل محاطة بجاك أوانترنز. التقطت هذه النظرة كل الأشياء التي جعلت شيري مميزة للغاية - منحنياتها وثقتها ومرحها جنبًا إلى جنب مع أجواء مخيفة. اليوم، لا يزال يحظى بشعبية لدى هواة الجمع لأنه يلتقط كلاً من الحنين إلى الماضي والشبقية دون أن يكون جنسيًا بشكل علني. أصبح عيد الحب أيضًا مرتبطًا بصورة فتاة الدبوس شيري وهي ترتدي بدلة على شكل قلب مصنوعة بالكامل من الريش الأحمر. خلق التناقض بين النسيج الناعم والخطوط المتشددة تأثيرًا مثيرًا للاهتمام على الكاميرا لفت الانتباه إلى جسدها أكثر من المعتاد.
ألهم عمل شيري عددًا لا يحصى من المقلدين منذ ذلك الحين، لكن لم يحقق أي منهم نفس المستوى من النجاح الذي حققته خلال ذروتها. كانت قادرة على الجمع بين الجمال والجنس مع الحفاظ على الفصل والصقل في كل مظهر، وهو أمر تكافح العديد من الفتيات الحاليات للقيام به في الوقت الحاضر. يستمر إرثها من خلال هذه الصور الأيقونية، والتي يستمر إعادة إنتاجها في هذا الوقت تقريبًا من كل عام حيث ينظر الناس باعتزاز إلى ثقافة أمريكانا الكلاسيكية مثل أي حقبة أخرى من قبل أو منذ ذلك الحين.