Sheri adoptó la tradición del pinap con temas festivos - Navidad, Halloween, San Valentín - que combinaban la nostalgia con el erotismo. Estos problemas se han convertido en eternos favoritos entre los fans.
Una chica de estilo pin-up nació durante la Segunda Guerra Mundial como una representación idealizada de la feminidad para que las tropas estadounidenses fantasearan sobre cómo estar fuera de casa. Las mujeres solían ser representadas en posturas sugerentes con ropa ajustada y con tacones mientras fumaban cigarrillos o tomaban cócteles. Sheri vio este estilo de trabajo artístico como una forma de marcar su belleza y atractivo sexual. Quería crear imágenes que hicieran que los hombres se sintieran bien hacia sí mismos y sus deseos.
Su primer rodaje festivo fue una reversión al tema navideño con la imagen de Chéry vestida de Santa Claus. Vestía un traje de terciopelo rojo con un acabado de piel blanca y sostenía una botella de champán en una mano mientras se apoyaba en un árbol decorado con regalos. Esta imagen mostraba su voluptuosa figura y sus ojos brillantes, mientras permanecía lo suficientemente sabrosa para el consumo público. Su segundo rodaje fue una fotografía sobre el tema de Semana Santa, tomada al aire libre al amanecer, donde no se puso más que orejas de conejo y cola rayada. Esto la destacó entre otras modelos que optaron por atuendos más tradicionales como ropa interior o corsés para sus sesiones de fotos festivas.
En 1953, Sheri lanzó su número más famoso sobre el tema de la celebración: un rodaje de Halloween en el que se presentaba como una bruja montando una escoba a través del cielo nocturno rodeada de jack-o 'anterns. Esta imagen captó todo lo que hizo tan especial a Sheri: sus curvas, su confianza y su juguetería combinadas con un ambiente espeluznante. Hoy en día sigue siendo popular entre los coleccionistas porque registra tanto nostalgia por épocas anteriores como erotismo sin ser demasiado abiertamente sexualizado. El Día de San Valentín también se asoció con la imagen de la niña pinapa Cheri cuando posó con un traje con forma de corazón, totalmente hecho de plumas rojas. El contraste entre el tejido blando y las líneas rígidas creó un efecto interesante en la cámara que llevó la atención a su cuerpo incluso más lejos de lo normal.
La obra de Sheri ha inspirado a innumerables imitadores desde entonces, pero ninguno ha alcanzado el mismo nivel de éxito que ella durante su apogeo. Fue capaz de combinar la belleza con la sexualidad, manteniendo la clase y el refinamiento en cada imagen que muchas chicas actuales están luchando por hacer en la actualidad. Su legado sigue viviéndose a través de estas icónicas fotografías que se siguen reproduciendo alrededor de esta época cada año, cuando la gente mira con cariño la cultura clásica de los americanos como ninguna otra época antes o después.