Sheri hat eine Pin-up-Tradition mit festlichen Themen - Weihnachten, Halloween, Valentinstag - angenommen, die Nostalgie mit Erotik verbindet. Diese Probleme sind zu ewigen Favoriten unter den Fans geworden. Das Pin-up-Mädchen wurde während des Zweiten Weltkriegs als idealisierte Darstellung der Weiblichkeit für das amerikanische Militär geboren, um darüber zu fantasieren, wie man von zu Hause weg ist. Frauen wurden oft in beeindruckenden Posen in engen Kleidern und High Heels dargestellt, während sie Zigaretten rauchten oder Cocktails konsumierten. Cherie sah diesen Stil der künstlerischen Arbeit als eine Möglichkeit, ihre Schönheit und sexuellen Reiz zu feiern. Sie wollte Bilder kreieren, die Männern ein gutes Gefühl für sich und ihre Wünsche geben.
Ihr erster festlicher Dreh war eine weihnachtliche Wende mit dem Bild von Sheri im Weihnachtsmann-Kostüm. Sie trug einen roten Samtanzug mit weißem Fellbesatz und hielt eine Flasche Champagner in einer Hand, während sie sich an einen mit Geschenken geschmückten Baum lehnte. Dieses Bild zeigte ihre üppige Figur und funkelnde Augen, während es für den öffentlichen Konsum schmackhaft genug blieb. Ihr zweites Shooting war ein Foto zum Thema Ostern, das im Morgengrauen im Freien aufgenommen wurde, wo sie nichts als Hasenohren und einen gestreiften Schwanz trug. Dies hob sie von anderen Models ab, die traditionellere Outfits wie Unterwäsche oder Korsetts für ihre Urlaubsfotoshootings wählten. Im Jahr 1953 veröffentlichte Sheri ihre berühmteste Ausgabe zum Thema Urlaub: ein Halloween-Shooting mit sich selbst als Hexe, die auf einem Besen über den Nachthimmel fährt, umgeben von Jack-O 'Anturns. Dieses Bild fängt all das ein, was Cherie so besonders gemacht hat - ihre Kurven, ihr Selbstvertrauen und ihre Verspieltheit, kombiniert mit einer unheimlichen Atmosphäre. Heute bleibt er bei Sammlern beliebt, weil er sowohl Nostalgie für frühere Zeiten als auch Erotik einfängt, ohne allzu offen sexualisiert zu werden. Der Valentinstag wurde auch mit dem Bild des Pinap-Mädchens Cherie in Verbindung gebracht, als sie in einem herzförmigen Anzug posierte, der vollständig aus roten Federn bestand. Der Kontrast zwischen dem weichen Stoff und den harten Linien erzeugte einen interessanten Effekt auf die Kamera, der die Aufmerksamkeit auf ihren Körper noch weiter als üblich lenkte. Cheris Arbeit hat seitdem unzählige Nachahmer inspiriert, aber keiner hat den gleichen Erfolg erzielt wie sie zu ihrer Blütezeit. Sie war in der Lage, Schönheit mit Sexualität zu verbinden, während sie die Klasse und Raffinesse in jedem Bild beibehielt, was viele aktuelle Mädchen heutzutage zu tun haben. Ihr Vermächtnis lebt weiter durch diese ikonischen Fotografien, die jedes Jahr um diese Zeit reproduziert werden, wenn die Menschen wie keine andere Epoche zuvor oder danach liebevoll auf die klassische Kultur der Americana zurückblicken.