Sheree przyjął pinup tradycji z uroczystych działek - Boże Narodzenie, Halloween, Walentynki - które łączyły nostalgię z erotyzmem. Te problemy stały się wieczne ulubione wśród fanów.
Dziewczyna pin-up urodziła się podczas II wojny światowej jako wyidealizowana reprezentacja kobiecości dla amerykańskich służebnic, aby fantazjować o tym, że są daleko od domu. Kobiety często były przedstawiane w nakładaniu pozy w ciasnych ubraniach i obcasach podczas palenia papierosów lub picia koktajli. Sheri widziała ten styl dzieła sztuki jako sposób, aby świętować jej piękno i seks apel. Chciała stworzyć obrazy, które sprawiły, że mężczyźni czuli się dobrze o sobie i swoich pragnieniach.
Jej pierwszą wakacyjną sesją było świąteczne rozprzestrzenianie się z Sheri w kostiumie Świętego Mikołaja. Nosiła czerwony aksamitny garnitur z białym futrem i trzymała butelkę szampana w jednej ręce, gdy pochylała się przed drzewem ozdobionym prezentami. Ten obraz pokazał jej zmysłową postać i musujące oczy, pozostając wystarczająco smaczne do spożycia przez ludzi. Jej drugim zdjęciem było zdjęcie na temat Wielkanocy, zrobione na zewnątrz o świcie, gdzie założyła tylko uszy królika i paski ogona. To ją odróżnia od innych modeli, które wybrały bardziej tradycyjne stroje, takie jak bielizna czy gorsety na wakacyjne sesje zdjęciowe.
W 1953 roku Sheri wydała swoją najsłynniejszą płytę o tematyce świątecznej: strzelaninę Halloween przedstawiającą się jako czarownica jadąca miotłą po nocnym niebie otoczonym przez Jacka-o 'Anternsa. Ten wygląd uchwycił wszystkie rzeczy, które uczyniły Sheree tak wyjątkową - jej krzywe, pewność siebie i zabawę w połączeniu z przerażającą atmosferą. Dziś pozostaje popularny wśród kolekcjonerów, ponieważ przechwytuje zarówno nostalgię na wcześniejsze czasy, jak i erotykę bez nadmiernej seksualizacji. Walentynki stał się również związany z wizerunkiem pinup dziewczyna Cherie, jak ona pozowała w garniturze w kształcie serca wykonane w całości z czerwonych piór. Kontrast między miękką tkaniną a twardymi liniami stworzył ciekawy wpływ na aparat, który zwrócił uwagę na jej ciało jeszcze bardziej niż zwykle. Dzieło Sheree zainspirowało od tamtej pory niezliczoną liczbę naśladowców, ale żaden z nich nie osiągnął takiego samego poziomu sukcesu, jaki osiągnął w jej życiu. Była w stanie połączyć piękno z seksualnością, zachowując klasę i wyrafinowanie w każdym spojrzeniu, co wiele aktualnych dziewczyn zmaga się z robieniem w dzisiejszych czasach. Jej spuścizna żyje przez te ikoniczne fotografie, które nadal są powielane o tej porze każdego roku, gdy ludzie spoglądają wstecz miło na klasyczną kulturę Ameryki jak żadna inna era przed lub od.