Sheri ha adottato la tradizione dei Pinap con le storie natalizie - Natale, Halloween, San Valentino - che combinavano la nostalgia con l'erotismo. Questi problemi sono diventati sempre i favoriti tra i fan.
Una ragazza in stile pin up è nata durante la Seconda Guerra Mondiale come una rappresentazione idealizzata della femminilità per i soldati americani per fantasticare su come stare lontano da casa. Le donne sono state spesso rappresentate in posizioni suggestive con abiti attillati e tacchi mentre fumano sigarette o bevono cocktail. Cherie vedeva questo stile di arte come un modo per celebrarne la bellezza e l'attrazione sessuale. Voleva creare immagini che facessero sentire gli uomini bene per se stessi e per i loro desideri.
La sua prima pellicola natalizia è stata un'inversione al tema natalizio con Sheri vestito da Babbo Natale. Indossava un abito di velluto rosso con finiture bianche di pelliccia e teneva una bottiglia di champagne in una mano mentre tornava ad un albero decorato con regali. Questa immagine mostrava la sua forma dolce e gli occhi luccicanti, pur rimanendo abbastanza deliziosa per il consumo pubblico. La sua seconda ripresa fu una foto di Pasqua, scattata all'aperto all'alba, dove indossò solo orecchie di coniglio e una coda a strisce. Questo la evidenziava tra gli altri modelli che sceglievano abiti più tradizionali, come biancheria intima o corsetti, per i loro servizi fotografici natalizi.
Nel 1953, Sheri pubblicò la sua edizione più famosa sul tema della festa, una ripresa di Halloween con se stessa come una strega che cammina su una scopa nel cielo notturno circondata da jack-o "antern. Questa immagine catturò tutto ciò che rendeva Cherie così speciale: la sua piegatura, la sua sicurezza e la sua giocosità, insieme all'atmosfera inquietante. Oggi rimane popolare tra i collezionisti, perché registra sia la nostalgia dei primi tempi che l'erotismo, senza essere troppo apertamente sessualizzato. Il giorno di San Valentino è stato anche associato all'immagine della ragazza pinapa Chery, mentre posava con un costume a forma di cuore completamente fatto di piume rosse. Il contrasto tra tessuto morbido e linee rigide ha creato un effetto interessante sulla fotocamera che ha attirato l'attenzione sul suo corpo anche più lontano del solito.
Il lavoro di Sheri ha ispirato innumerevoli imitatori da allora, ma nessuno ha avuto lo stesso successo di lei durante il suo fiorire. È stato in grado di combinare la bellezza con la sessualità, mantenendo la classe e la raffinatezza in ogni immagine che molte ragazze attuali stanno cercando di fare al momento. La sua eredità continua a vivere attraverso queste foto emblematiche che continuano a essere riprodotte più o meno in questo periodo ogni anno, quando le persone guardano con affetto alla cultura classica americana come nessuna altra epoca prima o dopo.