Sheri adotou uma tradição de pinap com histórias natalícias - Natal, Halloween, Dia dos Namorados - que combinavam nostalgia com erotismo. Estes problemas tornaram-se eternos favoritos entre os fãs.
Garota de pin-up nasceu durante a Segunda Guerra Mundial como uma representação idealizada da feminilidade para os soldados americanos fantasiar sobre como estar longe de casa. As mulheres costumavam ser vistas em poses impressionantes com roupas apertadas e saltos altos enquanto fumavam cigarros ou tomavam coquetéis. Sheri considerou este estilo de arte como uma forma de celebrar a sua beleza e atratividade sexual. Ela queria criar imagens que fizessem com que os homens se sentissem bem em relação a si mesmos e aos seus desejos.
Sua primeira filmagem comemorativa foi uma virada para o tema de Natal com uma imagem de Sheri vestida de Papai Noel. Ela vestia um terno de veludo vermelho com um acabamento branco de peles e mantinha uma garrafa de champanhe numa mão enquanto ia para uma árvore decorada com presentes. Esta imagem mostrava sua forma doce e seus olhos brilhantes, mantendo-se bastante delicioso para o consumo público. Sua segunda filmagem foi uma fotografia de Páscoa feita ao ar livre durante a madrugada, onde ela não usou nada além de orelhas de coelho e cauda de raios. Isso a destacou entre outros modelos que escolheram roupas mais tradicionais como roupa interior ou espartilhos para suas sessões de fotos.
Em 1953, Sheri lançou sua edição mais famosa sobre o tema da festa: filmar o Dia das Bruxas como uma bruxa a andar numa vassoura no céu noturno, rodeada de Jack-O 'Antern. Esta imagem capturou tudo o que tornou Sheri tão especial: suas curvas, confiança e brincadeira, combinada com uma atmosfera assustadora. Hoje, continua a ser popular entre os colecionadores, porque registra a nostalgia de tempos anteriores e o erotismo sem ser muito sexualizado. O Dia dos Namorados também começou a ser associado à imagem da menina pinapa Cheri, quando ela posou com um fato em forma de coração, totalmente feito de penas vermelhas. O contraste entre o tecido macio e as linhas rígidas criou um efeito interessante sobre a câmera que chamou a atenção para o seu corpo ainda mais longe do que o normal.
O trabalho de Sheri inspirou inúmeros imitadores desde então, mas nenhum alcançou o mesmo nível de sucesso que ela durante o seu auge. Ela foi capaz de combinar a beleza com a sexualidade, mantendo a classe e a sofisticação em cada imagem que muitas das raparigas atuais estão tentando fazer ao máximo neste momento. O seu legado continua a viver através dessas fotografias marcantes, que continuam a ser reproduzidas por volta desta época todos os anos, quando as pessoas olham com carinho para a cultura clássica americana como nenhuma outra era antes ou depois.