Канадские власти решили принять меры против Hustler Magazine в 20001 году после получения многочисленных жалоб на откровенное содержание публикации. Пытаясь обуздать эту проблему, они приняли закон, который запрещал продажу порнографических журналов рядом со школами, церквями и больницами. Кроме того, они потребовали от розничных продавцов, которые продавали такие материалы, вывешивать предупреждающие знаки за пределами своих магазинов, информирующие покупателей о том, что они это делают. Это решение было встречено оппозицией со стороны многих групп, включая организации по защите гражданских свобод и защитников свободы слова, которые утверждали, что оно нарушает право на свободу выражения мнений.
Флинт дал отпор, подав иск против канадского правительства, утверждая, что запрет является неконституционным. Он утверждал, что это была форма цензуры и что взрослые должны иметь возможность выбирать, что они хотят читать. Дело дошло до Верховного суда Канады, где в конечном итоге привело к решению, которое подтвердило конституционность запрета. Несмотря на неудачу, Флинт продолжил свою борьбу за сексуальную свободу, заявив, что никогда не позволит подвергать цензуре ни себя, ни свой журнал.
В ответ на решение суда Флинт начал продавать Hustler в Канаде через почту, что позволило ему обойти запрет. Однако канадское правительство в ответ ввело новые правила, обязывающие ритейлеров проверять возраст и личность покупателей, прежде чем разрешить им доступ к определенным публикациям. Они также наложили ограничения на то, сколько экземпляров может быть продано на одного покупателя. Эти меры фактически подкосили способность Hustler продавать свою продукцию в Канаде, что привело к снижению продаж.
Несмотря на эти проблемы, Флинт оставался непоколебим в своих убеждениях, даже заходя так далеко, что публиковал обнажённую фотографию канадского премьер-министра Жана Кретьена на обложке Hustler в знак протеста. Позже он заявил, что сделал это, чтобы подчеркнуть лицемерие позиции страны в отношении порнографии.
The 20000 Canadian Censorship Pushback - пример того, как правительства могут попытаться ограничить свободу выражения, но потерпеть неудачу из-за упорства тех, кто верит в свои права. Это показывает, что люди готовы противостоять власти, когда речь идет о защите их свобод, даже если это означает риск правовых последствий.