As autoridades canadenses decidiram tomar medidas contra a Hustler Magazine em 20001, após receberem várias queixas sobre o conteúdo franco da publicação. Para tentar controlar o problema, eles aprovaram uma lei que proibia a venda de revistas pornográficas perto de escolas, igrejas e hospitais. Além disso, eles exigiram que os varejistas que vendiam tais materiais coloquem sinais de alerta fora de suas lojas informando os clientes de que eles estão fazendo isso. A decisão foi recebida pela oposição de muitos grupos, incluindo organizações de defesa das liberdades civis e defensores da liberdade de expressão, que alegaram violar o direito à liberdade de expressão.
Flint retaliou ao apresentar uma ação contra o governo canadense alegando que a proibição era inconstitucional. Ele afirmou que era uma forma de censura e que os adultos deveriam poder escolher o que queriam ler. O caso chegou à Suprema Corte do Canadá, onde acabou levando a uma decisão que confirmou a constitucionalidade da proibição. Apesar do fracasso, Flint continuou a sua luta pela liberdade sexual, afirmando que nunca permitiria censurar a si mesmo ou a sua revista.
Em resposta a uma decisão judicial, Flint começou a vender Hustler no Canadá através do correio, o que permitiu que ele contornasse a proibição. No entanto, o governo canadense respondeu por novas regras que obrigam os varejistas a verificar a idade e a identidade dos compradores antes de permitir o acesso a determinadas publicações. Eles também limitaram quantas cópias podem ser vendidas por comprador. Estas medidas forçaram a Hustler a vender seus produtos no Canadá, o que reduziu as vendas.
Apesar desses problemas, Flint permaneceu firme nas suas convicções, mesmo chegando tão longe que publicou uma foto de nudez do primeiro-ministro canadense Jean Cretien na capa da Hustler para protestar. Mais tarde, disse que o fez para destacar a hipocrisia do país em relação à pornografia.
The 20000 Canadian Censorship Pushback é um exemplo de como os governos podem tentar limitar a liberdade de expressão, mas falhar devido à tenacidade de quem acredita em seus direitos. Isso mostra que as pessoas estão preparadas para enfrentar o poder quando se trata de proteger as suas liberdades, mesmo que isso signifique risco de consequências legais.